Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2021

Escriba y nombre:

a) Un hidrocarburo saturado y un isómero de cadena. [0,5 puntos]

b) Un alcohol y un isómero de posición. [0,5 puntos]

c) Un aldehído que presente isomería óptica. [0,5 puntos]

d) Un hidrocarburo que presente isomería geométrica. [0,5 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Un}}\mathbf{\text{hidrocarburo}}\mathbf{\text{saturado}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Un hidrocarburo saturado es un alcano: solo enlaces simples entre carbonos. Para que tenga isómeros de cadena hacen falta al menos cuatro carbonos, porque con tres no cabe ninguna ramificación.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{butano}}$, de cadena lineal.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{metilpropano}}$ (o isobutano), de cadena ramificada.

Los dos responden a ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}$ y se diferencian únicamente en la forma del esqueleto carbonado, que es la definición de isomería de cadena. Sus propiedades ya difieren: el butano hierve a $-\mathrm{0,5}$ °C y el metilpropano, a $-12$ °C, porque la molécula ramificada es más compacta y sus fuerzas de dispersión, menores.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Un}}\mathbf{\text{alcohol}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

En un isómero de posición se conservan el esqueleto y el grupo funcional, y lo único que cambia es el carbono al que este va unido. Con tres carbonos ya es posible:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\mathbf{\text{propan-1-ol}}$, un alcohol primario.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{propan-2-ol}}$, un alcohol secundario.

Ambos son ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$. La diferencia no es solo formal: el primero se oxida a propanal y luego a ácido propanoico, mientras que el segundo se queda en propanona.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Un}}\mathbf{\text{aldeh}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{do}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presente}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Hace falta que la molécula tenga un carbono con cuatro sustituyentes distintos. El aldehído más pequeño que lo cumple tiene cinco carbonos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — $\mathbf{\text{2-metilbutanal}}$

Su carbono 2 lleva $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $-\mathrm{H}$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: los cuatro distintos. Es, por tanto, un carbono asimétrico, y la molécula existe como dos enantiómeros, imágenes especulares no superponibles que desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Un}}\mathbf{\text{hidrocarburo}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presente}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Hace falta un doble enlace cuyos dos carbonos lleven, cada uno, dos sustituyentes distintos.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{but-2-eno}}$

Cada carbono del doble enlace lleva un hidrógeno y un metilo, y como el doble enlace impide el giro libre existen dos disposiciones que no se pueden interconvertir: la $\mathbf{\text{cis}}$, con los dos metilos al mismo lado, y la $\mathbf{\text{trans}}$, con ellos en lados opuestos.

No valdría el but-1-eno, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, porque su carbono terminal lleva dos hidrógenos, es decir, dos sustituyentes iguales.