Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

a) La propanona es la cetona más sencilla. [1,5 puntos]

a.1) Escriba la fórmula e indique los enlaces $\sigma$ y $\pi$ que forma el átomo de carbono del grupo funcional.

a.2) ¿Qué hibridación de los átomos de C puede explicar la estructura de la molécula?

a.3) ¿Es una molécula polar?

b) Dados los compuestos ácido 2-hidroxipropanoico, 2-clorobutano y 1-aminoprop-1-eno: [1,5 puntos]

b.1) Escriba su fórmula semidesarrollada.

b.2) ¿Presentan isomería óptica?

b.3) ¿Presentan isomería geométrica?

Razone las respuestas.

$\mathbf{\text{a.1)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{enlaces}}\mathbf{\text{σ}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{π}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{forma}}\mathbf{\text{el}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{tomo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional.}}$

La propanona, o acetona, es la cetona más sencilla:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El carbono del grupo funcional es el central, el del carbonilo. Está unido a tres átomos: los dos carbonos de los metilos y el oxígeno, con el que forma un doble enlace.

Como de cada enlace el primero es $\sigma$ y los adicionales son $\pi$, ese carbono forma:

$\mathbf{\text{3}}\mathbf{\text{enlaces}}\sigma$: dos con los carbonos de los metilos y uno con el oxígeno.

$\mathbf{\text{1}}\mathbf{\text{enlace}}\pi$: el segundo del doble enlace C=O, por solapamiento lateral de sus orbitales $p$.

$\mathbf{\text{a.2)}}\mathbf{\text{¿Qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{hibridaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{tomos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{C}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{explicar}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{estructura}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula?}}$

Se cuentan las zonas de densidad electrónica de cada carbono, contando el doble enlace como una sola.

Los dos carbonos de los metilos tienen cuatro enlaces sencillos, luego cuatro zonas: hibridación ${\mathbf{\text{sp}}}^3$, con geometría tetraédrica.

El carbono del carbonilo tiene tres zonas, luego hibridación ${\mathbf{\text{sp}}}^2$, con los tres híbridos a 120° en un plano y un orbital $p$ sin hibridar perpendicular, que es el que forma el enlace $\pi$. El grupo C=O y los dos carbonos unidos a él son, por tanto, coplanarios.

$\mathbf{\text{a.3)}}\mathbf{\text{¿Es}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula}}\mathbf{\text{polar?}}$

$\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{.}}$ El enlace C=O es muy polar, porque el oxígeno es bastante más electronegativo que el carbono y además atrae con fuerza los electrones $\pi$.

La geometría no cancela ese momento: los otros dos enlaces del carbono central son C–C, prácticamente apolares, y están dispuestos de forma que no compensan al del carbonilo. La resultante apunta en la dirección del C=O y la molécula tiene un momento dipolar apreciable.

Es lo que explica que la acetona sea líquida a temperatura ambiente y miscible con el agua, aunque no forme enlaces de hidrógeno consigo misma.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Dados}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{2-hidroxipropanoico,}}\mathbf{\text{2-clorobutano}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{1-aminoprop-1-eno.}}\mathbf{\text{[1,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathbf{\text{b.1)}}\mathbf{\text{F}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{semidesarrolladas}}$

$\acute{\text{a}}\text{cido 2-hidroxipropanoico:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\text{2-clorobutano:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\text{1-aminoprop-1-eno:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$

$\mathbf{\text{b.2)}}\mathbf{\text{¿Presentan}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica?}}$

Hace falta un carbono asimétrico, unido a cuatro grupos distintos.

$\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{2-hidroxipropanoico}}$: el carbono 2 lleva $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ y $-\mathrm{H}$: cuatro grupos distintos. $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ la presenta.

$\mathbf{\text{2-clorobutano}}$: el carbono 2 lleva $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $-\mathrm{C}\mathrm{l}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $-\mathrm{H}$: también cuatro distintos. $\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ la presenta.

$\mathbf{\text{1-aminoprop-1-eno}}$: no hay ningún carbono con cuatro sustituyentes distintos; los dos del doble enlace solo tienen tres y el del metilo lleva tres hidrógenos. $\mathbf{\text{No}}$ la presenta.

$\mathbf{\text{b.3)}}\mathbf{\text{¿Presentan}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica?}}$

Hace falta un doble enlace o un ciclo que impida el giro, y que cada uno de los dos átomos implicados lleve sustituyentes distintos entre sí.

$\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{2-hidroxipropanoico}}$ y $\mathbf{\text{2-clorobutano}}$: son compuestos saturados y de cadena abierta, con giro libre en todos sus enlaces. $\mathbf{\text{No}}$ la presentan. (El C=O del carboxilo no cuenta: el oxígeno solo tiene un sustituyente.)

$\mathbf{\text{1-aminoprop-1-eno}}$: tiene un doble enlace C=C; el carbono 1 lleva $-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ y $-\mathrm{H}$, y el carbono 2 lleva $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $-\mathrm{H}$. Se cumplen las dos condiciones, así que $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ la presenta: existen las formas cis y trans.

Los tres compuestos juntos ilustran bien que las dos estereoisomerías son independientes: dos tienen óptica y no geométrica, y el tercero al revés.