Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2023

Escriba y ajuste las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen:

a) ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2{\text{CH}}_3+{\text{Br}}_2\stackrel{\text{ luz }}{\to }$ [0,5 puntos]

b) ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2\text{OH}\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4,\mathrm{\Delta }}{\to }$ [0,5 puntos]

c) ${\text{CH}}_3\text{CH}={\text{CH}}_2+\text{HCl}\to$ [0,5 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{CH₃CH₂CH₂CH₃}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{Br₂}}\mathbf{\text{(luz).}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Los alcanos no tienen enlaces múltiples ni grupos funcionales, así que lo único que pueden hacer es cambiar un hidrógeno por otro átomo. La luz rompe la molécula de bromo en radicales y arranca la reacción:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2\stackrel{\text{ luz }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

El producto mayoritario es el 2-bromobutano, porque el radical sobre un carbono secundario es más estable que sobre uno terminal. Tipo de reacción: sustitución (halogenación radicalaria).

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{CH₃CH₂CH₂OH}}\mathbf{\text{(H₂SO₄,}}\mathbf{\text{Δ).}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Un alcohol calentado con ácido sulfúrico pierde una molécula de agua y aparece un doble enlace entre los dos carbonos que quedan libres:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\mathrm{\Delta }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

De propan-1-ol se obtiene propeno. Tipo de reacción: eliminación (deshidratación), con el ácido sulfúrico de catalizador.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{CH₃CH=CH₂}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{HCl.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El propeno adiciona el cloruro de hidrógeno rompiendo uno de los dos enlaces del doble:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto mayoritario es el 2-cloropropano. La regla de Markovnikov dice que el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, de modo que el cloro acaba en el carbono central. Tipo de reacción: adición.