Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2023

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Complete y ajuste las siguientes reacciones e indique de qué tipo son cada una de ellas: (1 punto)

a.1) ${\text{CH}}_3-\text{CH}={\text{CH}}_2+\text{HBr}\to \underset{‾}{}$

a.2) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2\text{OH}\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4}{\to }\underset{‾}{}$

a.3) ${\text{CH}}_3-\text{COOH}+{\text{CH}}_3\text{OH}\to \underset{‾}{}+\underset{‾}{}$

a.4) ${\text{C}}_4{\text{H}}_{10}+{\text{O}}_2\to \underset{‾}{}+\underset{‾}{}$

b) Formule y nombre dos isómeros geométricos de fórmula ${\text{C}}_4{\text{H}}_8$. (0,5 puntos)

c) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

c.1) 3-Metilhexano

c.2) N,N-dimetilmetanamida

c.3) 2-Metilbutanoato de etilo

c.4) ${\text{CH}}_3-\text{O}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$

c.5) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CHOH}-{\text{CH}}_2-\text{COOH}$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{ajuste}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellas:}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

$\mathbf{\text{a.1)}}$ El bromuro de hidrógeno se adiciona al doble enlace. Según la regla de Markovnikov, el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos y el bromo al otro:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

De propeno se obtiene el 2-bromopropano. Es una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ electrófila.

$\mathbf{\text{a.2)}}$ Un alcohol con ácido sulfúrico concentrado y calor pierde una molécula de agua y se forma un doble enlace:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

De etanol se obtiene eteno. Es una reacción de $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación), en la que el ácido sulfúrico actúa como catalizador.

$\mathbf{\text{a.3)}}$ Un ácido carboxílico y un alcohol dan un éster y agua:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

De ácido etanoico y metanol sale el etanoato de metilo. Es una $\mathbf{\text{esterificaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, un caso de sustitución sobre el grupo carboxilo, y se escribe con doble flecha por tratarse de un equilibrio.

$\mathbf{\text{a.4)}}$ Un hidrocarburo arde con oxígeno dando dióxido de carbono y agua. Se ajustan primero los carbonos, después los hidrógenos y por último los oxígenos:

$2{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}+13{\mathrm{O}}_2\to 8\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+10{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación: C, $8=8$; H, $20=20$; O, $26=16+10$. Es una reacción de $\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, fuertemente exotérmica.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tricos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{C₄H₈.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La isomería geométrica exige un doble enlace carbono-carbono y que cada uno de esos dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí. De los alquenos de fórmula ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$, el único que cumple ambas condiciones es el but-2-eno, cuyos dos carbonos centrales llevan un metilo y un hidrógeno:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Sus dos isómeros geométricos son:

$\mathit{\text{cis}}\text{-but-2-eno}$, o (Z)-but-2-eno, con los dos metilos al mismo lado del doble enlace.

$\mathit{\text{trans}}\text{-but-2-eno}$, o (E)-but-2-eno, con los metilos en lados opuestos.

No pueden interconvertirse sin romper el doble enlace, y por eso son isómeros y no simples conformaciones. El but-1-eno y el 2-metilpropeno, en cambio, tienen la misma fórmula pero no presentan esta isomería, porque uno de sus carbonos insaturados lleva dos sustituyentes iguales.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{c.1)}}$ 3-Metilhexano — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Cadena de seis carbonos con un metilo en el tercero.

$\mathbf{\text{c.2)}}$ N,N-dimetilmetanamida — $\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$. Amida de un solo carbono en la que los dos hidrógenos del nitrógeno están sustituidos por metilos.

$\mathbf{\text{c.3)}}$ 2-Metilbutanoato de etilo — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Éster del ácido 2-metilbutanoico con el etanol.

$\mathbf{\text{c.4)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{metoxietano}}$, o etil metil éter. Éter asimétrico.

$\mathbf{\text{c.5)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{3-hidroxi-4-metilhexanoico}}$. El carboxilo es el carbono 1; contando desde él, el hidroxilo cae en el 3 y el metilo en el 4, sobre una cadena principal de seis carbonos.