Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2023

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

a.1) ${\text{CH}}_3-\text{CHCl}-{\text{CH}}_2-\text{COOH}$

a.2) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CHO}$

a.3) 3-Penten-1-ol [pent-3-en-1-ol]

a.4) Dietiléter [etoxietano]

a.5) Dietilamina [N-etiletan-1-amina]

b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, indicando si existen carbonos asimétricos con (*). (0,5 puntos)

c) Formule y nombre dos isómeros de fórmula ${\text{C}}_4{\text{H}}_8{\text{O}}_2$. (0,5 puntos)

d) Justifique qué tipo de isomería presentan entre sí el 1-butanol [butan-1-ol] y el 2-butanol [butan-2-ol]. (0,5 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{a.1)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{3-clorobutanoico}}$. El carbono del carboxilo es siempre el 1, de modo que el cloro cae en el 3.

$\mathbf{\text{a.2)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — $\mathbf{\text{2-metilpentanal}}$. El carbono del aldehído es el 1, y el metilo está en el 2 de una cadena principal de cinco carbonos.

$\mathbf{\text{a.3)}}$ 3-Penten-1-ol [pent-3-en-1-ol] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. El hidroxilo tiene prioridad sobre el doble enlace, así que su carbono es el 1.

$\mathbf{\text{a.4)}}$ Dietiléter [etoxietano] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Éter simétrico: los dos radicales unidos al oxígeno son iguales.

$\mathbf{\text{a.5)}}$ Dietilamina [N-etiletan-1-amina] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Amina secundaria: el nitrógeno lleva dos etilos y un hidrógeno.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica,}}\mathbf{\text{indicando}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{existen}}\mathbf{\text{carbonos}}\mathbf{\text{asim}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tricos}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{(*).}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Hay isomería óptica cuando la molécula contiene algún carbono unido a cuatro sustituyentes distintos. Se revisan uno a uno.

El ácido 3-clorobutanoico $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$:



Su carbono 3 lleva $-\mathrm{C}\mathrm{l}$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, cuatro grupos diferentes.

El 2-metilpentanal $\mathbf{\text{tambi}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{n}}$:



Su carbono 2 lleva $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ y $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

Los otros tres $\mathbf{\text{no}}$. En el pent-3-en-1-ol los carbonos del doble enlace son planos y el resto repite hidrógenos; en el etoxietano y la dietilamina, los dos sustituyentes de cada lado son iguales y ningún carbono tiene cuatro grupos distintos.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{C₄H₈O₂.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La fórmula corresponde a un compuesto con una insaturación —la del grupo carbonilo— y dos oxígenos, lo que apunta a un ácido carboxílico o a un éster. Dos ejemplos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido butanoico.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — etanoato de etilo.

Ambos responden a ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$: cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos. Como pertenecen a familias distintas, ácido uno y éster el otro, son isómeros de función.

Valdrían igualmente el ácido 2-metilpropanoico, el metanoato de propilo o el propanoato de metilo.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{1-butanol}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{2-butanol.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Se escriben los dos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — butan-1-ol.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — butan-2-ol.

Los dos tienen la misma fórmula molecular, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$; la misma cadena, lineal de cuatro carbonos; y el mismo grupo funcional, el hidroxilo. Lo único que cambia es el carbono al que va unido ese grupo, el 1 en un caso y el 2 en el otro.

Se trata, por tanto, de $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, una isomería estructural o de constitución.

No es de cadena, porque el esqueleto carbonado es idéntico, ni de función, porque los dos son alcoholes. Sí conviene notar una diferencia derivada: el butan-1-ol es un alcohol primario y el butan-2-ol, uno secundario, de modo que al oxidarse dan productos distintos, ácido butanoico el primero y butanona el segundo.