Química · Orgánica · País Vasco · 2020

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2020

B1. Completar las siguientes reacciones orgánicas indicando de qué tipo de reacción se trata. Formular y nombrar todos los reactivos y productos que toman parte en cada reacción:

a)

C H_{2} = C H_{2} + B r_{2} ⟶

(0,50)
b)

C H_{3} - \overset{\overset{C l}{∣}}{C} H - C H_{3} \overset{N a O H Δ}{\to}

(0,50)
c)

C H_{3} - \overset{\overset{O H}{∣}}{C} H - C H_{3} \to_{H_{2} S O_{4}, H_{2} O}^{C r O_{3}}

(0,50)
d)

C H_{3} - C O_{2} H + H O - C H_{2} C H_{2} C H_{3} \overset{H_{2} S O_{4} (catal.)}{\to}

(0,50)

Solución

a) C H_{2} = C H_{2} + B r_{2} \to (0,50)

El primer reactivo es un alqueno y el segundo una molécula de halógeno. El doble enlace es una zona de alta densidad electrónica y se abre con facilidad: uno de los dos enlaces se rompe y cada carbono recibe un átomo de bromo, sin que se elimine nada.

C H_{2} = C H_{2} + B r_{2} \to C H_{2} B r - C H_{2} B r

Papel	Fórmula	Nombre Reactivo	$C H_{2} = C H_{2}$	eteno Reactivo	$B r_{2}$	bromo Producto	$C H_{2} B r - C H_{2} B r$	1,2-dibromoetano

Se trata de una reacción de adición electrófila. Al ser simétrico el alqueno no hay dos productos posibles y no interviene la regla de Markovnikov; la decoloración del bromo que acompaña al proceso es el ensayo clásico para detectar insaturaciones.

b) C H_{3} - C H C l - C H_{3} con NaOH y calor \to (0,50)

El reactivo es un haluro de alquilo secundario. Al calentarlo con una base fuerte se produce una eliminación: se pierden el cloro y un hidrógeno de un carbono contiguo, y entre ambos queda un doble enlace.

C H_{3} - C H C l - C H_{3} + N a O H \overset{Δ}{\to} C H_{3} - C H = C H_{2} + N a C l + H_{2} O

Papel	Fórmula	Nombre Reactivo	$C H_{3} - C H C l - C H_{3}$	2-cloropropano Reactivo	$N a O H$	hidróxido de sodio Producto	$C H_{3} - C H = C H_{2}$	propeno Producto	$N a C l$	cloruro de sodio Producto	$H_{2} O$	agua

Se trata de una reacción de eliminación, concretamente una deshidrohalogenación. Los dos carbonos vecinos son equivalentes, así que solo se obtiene un alqueno.

c) C H_{3} - C H O H - C H_{3} con C r O_{3} en medio sulf \overset{ˊ}{u} rico \to (0,50)

Lo primero es clasificar el alcohol, porque de ello depende el producto: el carbono que soporta el hidroxilo está unido a otros dos carbonos, de modo que se trata de un alcohol secundario.

C H_{3} - C H O H - C H_{3} \Rightarrow alcohol secundario

Un alcohol secundario solo tiene un hidrógeno en ese carbono, así que su oxidación se detiene en la cetona y no puede seguir hasta ácido carboxílico, que exigiría un enlace C–H que ya no existe.

C H_{3} - C H O H - C H_{3} \overset{C r O_{3}, H_{2} S O_{4}}{\to} C H_{3} - C O - C H_{3}

Papel	Fórmula	Nombre Reactivo	$C H_{3} - C H O H - C H_{3}$	propan-2-ol Producto	$C H_{3} - C O - C H_{3}$	propanona (acetona)

Se trata de una reacción de oxidación, y el producto es la propanona. El trióxido de cromo en medio sulfúrico es el oxidante, y conviene contrastarlo con el caso de un alcohol primario, que sí llegaría a aldehído y después a ácido.

d) C H_{3} - C O_{2} H + H O - C H_{2} C H_{2} C H_{3} con H_{2} S O_{4} (catal.) \to (0,50)

El primero es un ácido carboxílico de dos carbonos y el segundo un alcohol de tres. Al condensarse se elimina agua entre el hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol, y el enlace resultante es el del grupo éster.

C H_{3} - C O O H + C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - O H ⇌ C H_{3} - C O O - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} + H_{2} O

Papel	Fórmula	Nombre Reactivo	$C H_{3} - C O O H$	ácido etanoico (acético) Reactivo	$C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - O H$	propan-1-ol Producto	$C H_{3} - C O O - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3}$	etanoato de propilo Producto	$H_{2} O$	agua

Se trata de una reacción de esterificación, es decir, una condensación con pérdida de agua. Es reversible y lenta, y el ácido sulfúrico no es reactivo sino catalizador, como indica el propio enunciado.

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