Química · Orgánica · País Vasco · 2023

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2023

C4. Completa las siguientes reacciones químicas. Escribe las fórmulas semidesarrolladas de todos los productos de la reacción y nómbralos.

a) Deshidrohalogenación del 2-bromobutano con una base. (0,50)
b) Oxidación de propan-2-ol con un oxidante. (0,50)
c) Esterificación del ácido pentanoico con propan-2-ol. (0,50)

Solución

a) Deshidrohalogenacioˊn del 2-bromobutano con una base. (0,50)

Una deshidrohalogenación es una eliminación: al calentar el haluro de alquilo con una base fuerte se pierden un átomo de halógeno y un hidrógeno de un carbono contiguo, y entre esos dos carbonos queda un doble enlace.

2-bromobutano: CH3−CH2−CHBr−CH3

El bromo está en el carbono 2, que tiene dos vecinos con hidrógeno, el 1 y el 3, de modo que hay dos productos posibles según de cuál se arranque el hidrógeno.

CH3−CH2−CHBr−CH3 → KOH, Δ  CH3−CH=CH−CH3+KBr+H2O

CH3−CH2−CHBr−CH3 → KOH, Δ  CH2=CH−CH2−CH3+KBr+H2O

ProductoFórmula semidesarrolladaProporción
but-2-eno		CH3−CH=CH−CH3mayoritario
but-1-eno		CH2=CH−CH2−CH3minoritario


Se obtiene una mezcla de los dos alquenos isómeros, además de bromuro de potasio y agua. El mayoritario es el but-2-eno, por la regla de Zaitsev: se forma preferentemente el alqueno más sustituido, que es el más estable de los dos.

Se trata de una reacción de eliminación.

b) Oxidacioˊn de propan-2-ol con un oxidante. (0,50)

Lo primero es clasificar el alcohol, porque de ello depende el producto: el carbono que soporta el hidroxilo está unido a otros dos carbonos, así que se trata de un alcohol secundario.

propan-2-ol: CH3−CHOH−CH3 ⇒ alcohol secundario

Un alcohol secundario solo tiene un hidrógeno en ese carbono, de modo que su oxidación se detiene en la cetona y no puede seguir hasta ácido carboxílico, que exigiría un enlace C–H que ya no existe.

CH3−CHOH−CH3 → K2Cr2O7  CH3−CO−CH3

ProductoFórmula semidesarrolladaNombre
Cetona		CH3−CO−CH3propanona (acetona)


El producto es la propanona, conocida comercialmente como acetona. Se trata de una reacción de oxidación, y conviene contrastarla con el caso de un alcohol primario, que sí llegaría a aldehído y después a ácido.

c) Esterificacioˊn del aˊcido pentanoico con propan-2-ol. (0,50)

En una esterificación se elimina agua entre el grupo hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol, y el enlace que queda entre ellos es el del grupo éster. El nombre del producto se forma con el del ácido terminado en -oato seguido del grupo alquilo del alcohol.

aˊcido pentanoico: CH3−CH2−CH2−CH2−COOH

propan-2-ol: CH3−CHOH−CH3

CH3−CH2−CH2−CH2−COOH+CH3−CHOH−CH3⇌

⇌CH3−CH2−CH2−CH2−COO−CH(CH3)2+H2O

ProductoFórmula semidesarrolladaNombre
Éster		CH3−CH2−CH2−CH2−COO−CH(CH3)2pentanoato de propan-2-ilo (pentanoato de isopropilo)
Agua		H2Oagua


El producto orgánico es el pentanoato de propan-2-ilo, también llamado pentanoato de isopropilo, y se libera además una molécula de agua. Se trata de una reacción de esterificación, es decir, de condensación: es reversible, se cataliza con ácido sulfúrico concentrado y su rendimiento mejora retirando el agua que se forma.

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