Química · Orgánica · País Vasco · 2021

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2021

C4. Dada la fórmula molecular C4H10O.

a) Dibujar y nombrar las estructuras de 4 alcoholes isómeros con dicha fórmula. (0,50)
b) Dibujar y nombrar las estructuras A y B, escribiendo las ecuaciones químicas que llevan a su formación, sabiendo que cuando el butan-1-ol se trata con H2SO4 en caliente se forma el compuesto A, y que tratando el compuesto A con HBr da, mayoritariamente, el compuesto B. (1,00)

Solución

a) Dibujar y nombrar las estructuras de 4 alcoholes isoˊmeros con dicha foˊrmula. (0,50)

La fórmula C4H10O corresponde a un compuesto saturado de cuatro carbonos con un solo oxígeno. Para enumerar los alcoholes se procede sistemáticamente: primero los dos esqueletos posibles con cuatro carbonos, la cadena lineal y la ramificada, y en cada uno las posiciones distintas donde puede ir el grupo hidroxilo.

Con la cadena lineal de cuatro carbonos hay dos posiciones no equivalentes, el carbono 1 y el carbono 2:

butan-1-ol: CH3−CH2−CH2−CH2−OH

butan-2-ol: CH3−CH2−CHOH−CH3

Con el esqueleto ramificado, una cadena de tres carbonos con un metilo en el 2, hay otras dos posibilidades: el hidroxilo en un carbono extremo o en el central:

2-metilpropan-1-ol: (CH3)2CH−CH2−OH

2-metilpropan-2-ol: (CH3)3C−OH

AlcoholFórmula semidesarrolladaTipo
butan-1-ol		CH3−CH2−CH2−CH2−OHprimario
butan-2-ol		CH3−CH2−CHOH−CH3secundario
2-metilpropan-1-ol		(CH3)2CH−CH2−OHprimario
2-metilpropan-2-ol		(CH3)3C−OHterciario


Los cuatro responden a la fórmula C4H10O y son isómeros estructurales entre sí: los relaciona una isomería de posición cuando solo se desplaza el hidroxilo y de cadena cuando cambia el esqueleto.

b) Dibujar y nombrar las estructuras A y B, escribiendo las ecuaciones quıˊmicas que llevan a su formacioˊn, sabiendo que cuando el butan-1-ol se trata con H2SO4 en caliente se forma el compuesto A, y que tratando el compuesto A con HBr da, mayoritariamente, el compuesto B. (1,00)

Hay que seguir dos reacciones consecutivas. La primera es la del alcohol con ácido sulfúrico concentrado en caliente, que actúa como agente deshidratante: se pierden el grupo hidroxilo y un hidrógeno del carbono contiguo, y entre ambos queda un doble enlace.

CH3−CH2−CH2−CH2−OH → H2SO4, Δ  CH3−CH2−CH=CH2+H2O

A=but-1-eno: CH2=CH−CH2−CH3

Se trata de una reacción de eliminación, concretamente una deshidratación en medio ácido, y el otro producto es agua.

La segunda reacción es la adición de un haluro de hidrógeno al doble enlace del alqueno. Al no ser simétrico ese doble enlace hay dos productos posibles, y la regla de Markovnikov decide cuál predomina: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, porque así se forma el carbocatión más estable, el secundario.

CH2=CH−CH2−CH3+HBr→CH3−CHBr−CH2−CH3

B=2-bromobutano: CH3−CHBr−CH2−CH3

CompuestoFórmula semidesarrolladaNombreReacción que lo forma
Partida		CH3−CH2−CH2−CH2−OHbutan-1-ol---
A		CH2=CH−CH2−CH3but-1-enoeliminación (deshidratación)
B		CH3−CHBr−CH2−CH32-bromobutanoadición electrófila (Markovnikov)


El compuesto A es el but-1-eno y el B el 2-bromobutano. Como producto minoritario de la segunda reacción se obtendría también el 1-bromobutano, que resultaría de la adición contraria a la regla de Markovnikov.

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