Química · Orgánica · País Vasco · 2021

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2021

C4. Completar las siguientes reacciones químicas, indicando en cada caso de qué tipo de reacción se trata. Nombrar los reactivos y formular y nombrar los productos resultantes.

a)

C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H = C H_{2} + H B r ⟶

(0,50)
b)

C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} O H + H_{2} S O_{4} (en caliente) ⟶

(0,50)
c)

C_{6} H_{6} + H N O_{3} (en medio sulf \overset{ˊ}{u} rico) ⟶

(0,50)

Solución

a) C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H = C H_{2} + H B r \to (0,50)

El primer reactivo es un alqueno de cinco carbonos con el doble enlace en un extremo, y el segundo un haluro de hidrógeno. La adición rompe uno de los dos enlaces del doble enlace y reparte el hidrógeno y el bromo entre los dos carbonos.

pent-1-eno : C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H = C H_{2}

Al no ser simétrico el doble enlace hay dos reparticiones posibles, y la regla de Markovnikov decide cuál predomina: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, porque así se forma el carbocatión más estable, el secundario.

C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H = C H_{2} + H B r \to C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H B r - C H_{3}

Producto	Fórmula semidesarrollada	Nombre	Proporción Mayoritario	$C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H B r - C H_{3}$	2-bromopentano	mayoritario Minoritario	$C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{2} B r$	1-bromopentano	minoritario

Se trata de una reacción de adición electrófila al doble enlace. El producto mayoritario es el 2-bromopentano, y el 1-bromopentano se obtiene en proporción mucho menor.

b) C H_{3} – C H_{2} – C H_{2} O H + H_{2} S O_{4} (en caliente) \to (0,50)

El reactivo es un alcohol primario de tres carbonos, y el ácido sulfúrico concentrado en caliente actúa como agente deshidratante. Se pierden el grupo hidroxilo y un hidrógeno del carbono contiguo, y entre ambos queda un doble enlace.

propan-1-ol : C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - O H

C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - O H \overset{H_{2} S O_{4}, Δ}{\to} C H_{3} - C H = C H_{2} + H_{2} O

Papel	Fórmula semidesarrollada	Nombre Reactivo	$C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - O H$	propan-1-ol Producto	$C H_{3} - C H = C H_{2}$	propeno Producto	$H_{2} O$	agua

Se trata de una reacción de eliminación, concretamente una deshidratación, y los productos son el propeno y agua. Al tener el alcohol un solo carbono contiguo con hidrógenos, no hay aquí dos alquenos posibles y no interviene la regla de Zaitsev.

c) C_{6} H_{6} + H N O_{3} (en medio sulf \overset{ˊ}{u} rico) \to (0,50)

El primer reactivo es el benceno, un hidrocarburo aromático. Los compuestos aromáticos no dan adiciones, porque perderían la estabilidad del anillo; en su lugar sustituyen un hidrógeno y conservan la aromaticidad.

C_{6} H_{6} + H N O_{3} \overset{H_{2} S O_{4}}{\to} C_{6} H_{5} - N O_{2} + H_{2} O

Papel	Fórmula	Nombre Reactivo	$C_{6} H_{6}$	benceno Reactivo	$H N O_{3}$	ácido nítrico Producto	$C_{6} H_{5} - N O_{2}$	nitrobenceno Producto	$H_{2} O$	agua

Se trata de una reacción de sustitución electrófila aromática, concretamente una nitración, y los productos son el nitrobenceno y agua. El ácido sulfúrico no es un reactivo sino el catalizador: su papel es generar el ion nitronio, que es la especie que ataca al anillo.

Las tres reacciones de esta cuestión ilustran los tres tipos fundamentales de la química orgánica: adición, eliminación y sustitución.

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