Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · País Vasco · 2026

BLOQUE E (Consta de dos problemas, debes responder a 1 de ellos)
E2. En la industria del plástico se utiliza el eteno (etileno) como materia prima para sintetizar diversos productos. Completar las siguientes transformaciones químicas:

a) Eteno + agua (en medio ácido) → A (${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$). Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto A e indicar el tipo de reacción. (0,50)
b) A + oxidante suave → B. Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto B e indicar el tipo de reacción. (0,50)
c) A + oxidante fuerte → C. Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto C e indicar el tipo de reacción. (0,50)
d) C + A + catalizador ácido → D. Escribir la ecuación química completa empleando fórmulas semidesarrolladas, nombrar el producto D, e indicar el tipo de reacción. (0,50)

El eteno es un alqueno y su doble enlace es rico en electrones, de modo que reacciona con el agua en medio ácido rompiendo uno de los dos enlaces del doble y repartiendo los fragmentos $\mathrm{H}$ y $\mathrm{O}\mathrm{H}$ entre los dos carbonos. La fórmula molecular que da el enunciado, ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$, confirma que se trata de un alcohol de dos carbonos.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{\hspace{0.17em}⁣}=\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{\hspace{0.17em}⁣}-\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

El producto A es el etanol, y la reacción es una adición electrófila al doble enlace, concretamente una hidratación.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{A}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{oxidante}}\mathbf{\text{suave}}\to \mathbf{\text{B.}}\mathbf{\text{Escribir}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ecuaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{completa}}\mathbf{\text{empleando}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{semidesarrolladas,}}\mathbf{\text{nombrar}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{B}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indicar}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(0,50)}}$

El etanol es un alcohol primario. Al oxidarse pierde dos átomos de hidrógeno, uno del grupo hidroxilo y otro del carbono que lo soporta, y ese carbono pasa a formar un doble enlace con el oxígeno. Con un oxidante suave la oxidación se detiene en el aldehído.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{\hspace{0.17em}⁣}-\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+[\mathrm{O}]\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{\hspace{0.17em}⁣}-\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto B es el etanal (acetaldehído), y la reacción es una oxidación.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{A}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{oxidante}}\mathbf{\text{fuerte}}\to \mathbf{\text{C.}}\mathbf{\text{Escribir}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ecuaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{completa}}\mathbf{\text{empleando}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{semidesarrolladas,}}\mathbf{\text{nombrar}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{C}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indicar}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(0,50)}}$

Con un oxidante fuerte la oxidación no se detiene en el aldehído, sino que continúa hasta el ácido carboxílico, que es el grado de oxidación máximo del carbono sin llegar a romper la cadena.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{\hspace{0.17em}⁣}-\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+2[\mathrm{O}]\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{\hspace{0.17em}⁣}-\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto C es el ácido etanoico (ácido acético), y la reacción es de nuevo una oxidación.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{C}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{A}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{catalizador}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\to \mathbf{\text{D.}}\mathbf{\text{Escribir}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ecuaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{completa}}\mathbf{\text{empleando}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{semidesarrolladas,}}\mathbf{\text{nombrar}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{D,}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indicar}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(0,50)}}$

Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan en medio ácido dando un éster y agua. El grupo hidroxilo lo pierde el ácido y el hidrógeno, el alcohol.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{\hspace{0.17em}⁣}-\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{\hspace{0.17em}⁣}-\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{\hspace{0.17em}⁣}-\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\text{\hspace{0.17em}⁣}-\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\text{\hspace{0.17em}⁣}-\text{\hspace{0.17em}⁣}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto D es el etanoato de etilo (acetato de etilo), y la reacción es una esterificación, que es un caso particular de condensación.