Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2026

a) Indique el nombre del grupo funcional de cada uno de los compuestos que aparecen en las figuras 1 y 2, respectivamente:


Figura 1.


Figura 2.

b) Formule e indique, de forma razonada, para cada pareja de compuestos orgánicos, si son isómeros. En caso afirmativo, explique el tipo de isomería que se da en cada caso:

i) but-1-eno y but-2-eno

ii) etanoato de etilo y ácido butanoico

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{aparecen}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{figuras}}\mathbf{\text{1}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{2,}}\mathbf{\text{respectivamente.}}$

En la figura 1 la cadena carbonada lleva un oxígeno unido por un doble enlace a un carbono que no está en un extremo, sino entre otros dos carbonos. Ese es el grupo carbonilo de una cetona.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{(o su hom}\acute{\text{o}}\text{logo)}:\text{ grupo carbonilo}$

El compuesto de la figura es la hexan-3-ona, y la función es la de cetona. Si el carbonilo estuviera en un carbono terminal, con un hidrógeno, se trataría de un aldehído.

En la figura 2 aparece un anillo bencénico unido a una cadena de dos carbonos que termina en $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$. El grupo funcional es el grupo amino.

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2:\text{ grupo amino}$

Se trata de una amina primaria, porque el nitrógeno está unido a una sola cadena carbonada y conserva dos hidrógenos.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique,}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{forma}}\mathbf{\text{razonada,}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{pareja}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicos,}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{caso}}\mathbf{\text{afirmativo,}}\mathbf{\text{explique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{da}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{caso:}}\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{but-1-eno}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{but-2-eno;}}\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{etanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{etilo}}\mathbf{\text{y}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{butanoico.}}$

Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular pero distinta estructura, así que lo primero es formularlos y contar los átomos.

$\mathbf{\text{i)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{ (but-1-eno)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{ (but-2-eno)}$

${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8\text{ y }{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$

La fórmula molecular es la misma, luego sí son isómeros. Los dos son alquenos —la función no cambia— y la cadena es lineal en ambos: lo único que cambia es dónde está el doble enlace, entre el primer y el segundo carbono o entre el segundo y el tercero. Se trata, por tanto, de una isomería de posición, dentro de la isomería estructural o de cadena plana.

Conviene añadir que el but-2-eno presenta además isomería geométrica, cis y trans, porque cada carbono del doble enlace lleva dos sustituyentes distintos; el but-1-eno no puede presentarla.

$\mathbf{\text{ii)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{ (etanoato de etilo)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\text{(}\acute{\text{a}}\text{cido butanoico)}$

${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2\text{ y }{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$

También coinciden las dos fórmulas moleculares, de modo que también son isómeros. Aquí, en cambio, lo que cambia es el propio grupo funcional: uno es un éster y el otro un ácido carboxílico. Es una isomería de función.

Las propiedades lo confirman: el ácido butanoico forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas y hierve a unos 164 °C, mientras que el etanoato de etilo, que no puede formarlos, hierve a 77 °C.