Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2026

Los propietarios de varias casas rurales en Canarias, quisieron darle a cada una de ellas un olor característico que, en el futuro, hiciera recordar a los clientes su estancia allí. De los distintos modelos de ambientadores, descartaron los que emplean sistemas en spray, que pueden causar alergias respiratorias, así como los que funcionan con pilas o corriente eléctrica, por liberar ftalatos y formaldehído, que actúan como disruptores endocrinos. Finalmente se decidieron por ambientadores tipo varilla, uno con olor frutal (A) y otro con olor a hierba fresca (B).



a) Para el primero de ellos (A) se empleará un éster de olor frutal: el 2-metilpropanoato de metilo, utilizando como disolvente etanol y una pequeña cantidad de agua. Formule y nombre los dos compuestos orgánicos que permitirían obtener por condensación este compuesto (A) y escriba la reacción que tiene lugar. (0,5 puntos)

b) Para el segundo de ellos (B) se usará butanoato de butilo que tiene un típico olor a pino y que se prepara a partir del ácido butanoico. Formule y nombre dos alcoholes, de fórmula empírica ${\text{C}}_4{\text{H}}_{10}\text{O}$ y, justifique cuál de ellos nos permitirá obtener, por oxidación, ácido butanoico. (0,5 puntos)

c) Para el ambientador (B) emplearemos como disolvente 3-hexen-1-ol [hex-3-en-1-ol]. ¿Presentará este disolvente isomería geométrica y/o isomería óptica? Justifique su respuesta. (0,5 puntos)

d) Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{NH}-{\text{CH}}_3$

d.2) ${\text{CH}}_3-\text{CHBr}-{\text{CH}}_2-\text{COOH}$

d.3) ${\text{CH}}_3-\text{CN}$

d.4) 2-hidroxi-3-pentanona [2-hidroxipentan-3-ona]

d.5) Etanodial

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Para}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{primero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{(A)}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{emplear}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{un}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{olor}}\mathbf{\text{frutal:}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{2-metilpropanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo,}}\mathbf{\text{utilizando}}\mathbf{\text{como}}\mathbf{\text{disolvente}}\mathbf{\text{etanol}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{peque}}\widetilde{\mathbf{\text{n}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{cantidad}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{agua.}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{permitir}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{an}}\mathbf{\text{obtener}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{condensaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{este}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{(A)}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{tiene}}\mathbf{\text{lugar.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un éster se obtiene por condensación —esterificación— de un ácido carboxílico con un alcohol, con pérdida de una molécula de agua. El nombre del éster indica cuáles son: la primera parte, «2-metilpropanoato», procede del ácido, y la segunda, «de metilo», del alcohol.

$\acute{\text{A}}\text{cido 2-metilpropanoico}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\text{Metanol}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ del ácido y el hidrógeno del alcohol son los que salen como agua; el resto del alcohol queda unido al oxígeno del grupo carboxilo.



Con esa fórmula molecular hay varios alcoholes isómeros; bastan dos de cadena lineal que se diferencien en la posición del grupo hidroxilo.

$\text{1-butanol}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\text{2-butanol}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

La oxidación de un alcohol depende de si es primario, secundario o terciario. Un alcohol primario se oxida primero a aldehído y después a ácido carboxílico, mientras que uno secundario se detiene en la cetona, porque el carbono que soporta el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ ya no tiene más hidrógenos que perder.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{[\mathrm{O}]}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{[\mathrm{O}]}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Es el 1-butanol, alcohol primario, el que permite obtener ácido butanoico. El 2-butanol daría butanona.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Para}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{ambientador}}\mathbf{\text{(B)}}\mathbf{\text{emplearemos}}\mathbf{\text{como}}\mathbf{\text{disolvente}}\mathbf{\text{3-hexen-1-ol}}\mathbf{\text{[hex-3-en-1-ol].}}\mathbf{\text{¿Presentar}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{este}}\mathbf{\text{disolvente}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{y/o}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica?}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{respuesta.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Para que haya isomería geométrica hace falta un doble enlace —que impide el giro— y que cada uno de sus dos carbonos lleve sustituyentes distintos entre sí. El carbono 3 lleva un hidrógeno y el resto $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, y el carbono 4 lleva un hidrógeno y el resto $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, de modo que sí presenta isomería geométrica: existen las formas cis y trans.

Para que haya isomería óptica hace falta al menos un carbono quiral, es decir, unido a cuatro sustituyentes diferentes. Ninguno de los seis carbonos lo es: los cuatro carbonos $\mathrm{s}{\mathrm{p}}^3$ llevan dos hidrógenos cada uno y los del doble enlace ni siquiera son tetraédricos. La molécula no presenta isomería óptica.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre,}}\mathbf{\text{seg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{corresponda,}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

d.1) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: N-metiletanamina (etilmetilamina), una amina secundaria.

d.2) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$: ácido 3-bromobutanoico. La numeración empieza por el carbono del grupo carboxilo, que es el principal.

d.3) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{N}$: etanonitrilo (acetonitrilo). El carbono del grupo $-\mathrm{C}\mathrm{N}$ cuenta en la cadena.

d.4) 2-hidroxi-3-pentanona: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

d.5) Etanodial: $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$