Química · Orgánica · Islas Canarias · 2026

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2026

Como sistema defensivo las algas rojas se han especializado en elaborar compuestos halogenados con estructuras similares a la que se indica:

CH3−CH(Br)−CH2−CHOH−CH2−CH3

a) Indique si dicho compuesto posee carbonos quirales. Señálelos con (*). (0,3 puntos)

b) Escriba y nombre el compuesto orgánico que se obtiene cuando se hace reaccionar este compuesto con K2Cr2O7 o KMnO4. Señale además el tipo de reacción. (0,6 puntos)

c) Si ese compuesto por reacción da lugar a la formación de un doble enlace entre los carbonos C-2 y C-3, más una molécula de H2O, ¿de qué tipo de reacción se trata? Escriba la reacción. (0,6 puntos)

d) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) CH3−CH(Cl)−CH(Br)−CH2−CHO

d.2) CH3−CH(OH)−CH2OH

d.3) Etanoato de sodio

d.4) 2,4-dimetil-3-pentanona [2,4-dimetil-pentan-3-ona]

d.5) N-etil-N-metilpentanamida

Solución

a) Indique si dicho compuesto posee carbonos quirales. Sen˜aˊlelos con (*). (0,3 puntos)

El compuesto es un alcohol de seis carbonos con un bromo; numerando la cadena de forma que el grupo principal, el hidroxilo, reciba el localizador más bajo, se trata del 5-bromo-3-hexanol.

CH3−CH(Br)−CH2−CHOH−CH2−CH3

Un carbono es quiral cuando está unido a cuatro sustituyentes distintos. Hay dos que lo cumplen: el que soporta el bromo, con −H, −Br, −CH3 y el resto de la cadena; y el que soporta el hidroxilo, con −H, −OH, −CH2CH3 y −CH2−CHBr−CH3.

CH3−C∗H(Br)−CH2−C∗HOH−CH2−CH3

Con dos carbonos asimétricos la molécula presenta isomería óptica y admite hasta 22=4 estereoisómeros.

b) Escriba y nombre el compuesto orgaˊnico que se obtiene cuando se hace reaccionar este compuesto con K2Cr2O7 o KMnO4. Sen˜ale ademaˊs el tipo de reaccioˊn. (0,6 puntos)

El dicromato de potasio y el permanganato de potasio son oxidantes fuertes, así que se trata de una reaccioˊn de oxidacioˊn. El grupo hidroxilo está sobre un carbono secundario, que solo tiene un hidrógeno, de modo que la oxidación se detiene en la cetona y no llega a ácido carboxílico.

CH3−CH(Br)−CH2−CHOH−CH2−CH3→[O]CH3−CH(Br)−CH2−CO−CH2−CH3

El producto es la 5-bromo-3-hexanona (5-bromohexan-3-ona).

c) Si ese compuesto por reaccioˊn da lugar a la formacioˊn de un doble enlace entre los carbonos C-2 y C-3, maˊs una moleˊcula de H2O, ¿de queˊ tipo de reaccioˊn se trata? Escriba la reaccioˊn. (0,6 puntos)

Que se forme un doble enlace y salga una molécula de agua significa que se han perdido el grupo hidroxilo del carbono 3 y un hidrógeno del carbono 2 contiguo: es una reaccioˊn de eliminacioˊn, en concreto una deshidratación del alcohol.

CH3−CH2−CHOH−CH2−CHBr−CH3→H+, ΔCH3−CH=CH−CH2−CHBr−CH3+H2O

El producto es el 5-bromo-2-hexeno (5-bromohex-2-eno).

d) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

d.1) CH3−CH(Cl)−CH(Br)−CH2−CHO: 3-bromo-4-cloropentanal.

d.2) CH3−CH(OH)−CH2OH: 1,2-propanodiol (propano-1,2-diol).

d.3) Etanoato de sodio: CH3−COONa

d.4) 2,4-dimetil-3-pentanona: CH3−CH(CH3)−CO−CH(CH3)−CH3

d.5) N-etil-N-metilpentanamida: CH3−CH2−CH2−CH2−CON(CH3)−CH2−CH3

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