Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Cantabria · 2026

Realice las siguientes tareas: [2 puntos]

a) Indique cuáles de los siguientes compuestos son isómeros entre sí y especifique el tipo de isomería que presentan: a1) propan-1-ol; a2) butano; a3) 2-metilpropano; a4) metoxietano. [1 punto]

b) Complete las siguientes reacciones químicas e indique el tipo de reacción: [1 punto]

b1) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2\text{OH}+\text{HBr}\to$

b2) ${\text{C}}_6{\text{H}}_5-\text{COOH}+{\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2\text{OH}\to$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{especifique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presentan:}}\mathbf{\text{a1)}}\mathbf{\text{propan-1-ol;}}\mathbf{\text{a2)}}\mathbf{\text{butano;}}\mathbf{\text{a3)}}\mathbf{\text{2-metilpropano;}}\mathbf{\text{a4)}}\mathbf{\text{metoxietano.}}\mathbf{\text{[1}}\mathbf{\text{punto]}}$

Dos compuestos son isómeros cuando comparten la fórmula molecular pero difieren en la estructura, así que lo primero es escribir la semidesarrollada de cada uno y contar los átomos.

Compuesto	Fórmula semidesarrollada y molecular a1) propan-1-ol	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}({\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O})$ a2) butano	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3({\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10})$ a3) 2-metilpropano	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3({\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10})$ a4) metoxietano	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3({\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O})$

Hay, por tanto, dos parejas de isómeros y ninguna relación entre una pareja y la otra, porque las fórmulas moleculares no coinciden.

El butano y el 2-metilpropano son isómeros de cadena o de esqueleto: los dos son ${\text{C}}_4{\text{H}}_{10}$ y solo se diferencian en que uno tiene la cadena lineal y el otro, ramificada.

El propan-1-ol y el metoxietano son isómeros de función: comparten la fórmula ${\text{C}}_3{\text{H}}_8\text{O}$ pero el primero es un alcohol, con grupo hidroxilo, y el segundo es un éter, con el oxígeno entre dos radicales. Por eso el alcohol forma enlaces de hidrógeno y hierve mucho más alto que el éter.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{micas}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{[1}}\mathbf{\text{punto]}}$

En la primera, el bromuro de hidrógeno ataca al alcohol y el grupo hidroxilo, protonado previamente, se marcha como agua dejando su sitio al bromo.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto es el 1-bromopropano y se trata de una reacción de sustitución nucleófila, en la que un grupo saliente se cambia por otro sin que varíe el esqueleto carbonado.

En la segunda reaccionan un ácido carboxílico aromático, el ácido benzoico, y un alcohol primario, el etanol. El grupo hidroxilo del ácido y el hidrógeno del alcohol se van juntos como agua.

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}⟶{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto es el benzoato de etilo y la reacción es una esterificación, es decir, una condensación entre ácido y alcohol. Está catalizada por ácido sulfúrico y es reversible: la reacción inversa es la hidrólisis del éster.