Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Extremadura · 2025

a) Clasifique las siguientes reacciones orgánicas. [0,5 puntos]
a.1) ${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_2\text{Br}+\text{NaOH}\to {\text{CH}}_3{\text{-CH}}_2\text{OH}+\text{NaBr}$
a.2) ${\text{CH}}_3{\text{-CHOH-CH}}_3+{\text{H}}_2{\text{SO}}_4+\mathrm{\Delta }\to {\text{CH}}_3{\text{-CH=CH}}_2+{\text{H}}_2\text{O}$

b) Formule y nombre: [0,5 puntos]
b.1) dos isómeros de función de fórmula ${\text{C}}_3{\text{H}}_8\text{O}$;
b.2) dos isómeros de posición de fórmula ${\text{C}}_4{\text{H}}_8\text{O}$.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Clasifique}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicas.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

a.1) Un grupo saliente, el bromuro, es reemplazado por el hidroxilo, que llega con su par de electrones sobre el carbono. Ni entra ni sale nada más: el número de átomos unidos al carbono no cambia.

${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2\text{Br}+\text{NaOH}⟶{\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2\text{OH}+\text{NaBr}$

Es una reacción de sustitución nucleófila.

a.2) De la molécula de partida salen un hidrógeno y un hidroxilo de carbonos contiguos, que forman agua, y entre esos dos carbonos aparece un doble enlace.

${\text{CH}}_3-\text{CHOH}-{\text{CH}}_3\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4,\mathrm{\Delta }}{\to }{\text{CH}}_3-\text{CH}={\text{CH}}_2+{\text{H}}_2\text{O}$

Es una reacción de eliminación, en concreto una deshidratación de alcohol.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre:}}\mathbf{\text{b.1)}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{C₃H₈O;}}\mathbf{\text{b.2)}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{posici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{C₄H₈O.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

b.1) Los isómeros de función tienen grupos funcionales distintos. Con ${\text{C}}_3{\text{H}}_8\text{O}$ la pareja característica es alcohol y éter.

${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2\text{OH}\text{propan-1-ol (alcohol)}$

${\text{CH}}_3-\text{O}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3\text{metoxietano (}\acute{\text{e}}\text{ter)}$

b.2) Los isómeros de posición conservan el grupo funcional y solo cambian el carbono en el que se encuentra. Con ${\text{C}}_4{\text{H}}_8\text{O}$ sirven dos alcoholes insaturados que difieren en la posición del doble enlace.

${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2\text{OH}\text{but-3-en-1-ol}$

${\text{CH}}_3-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_2\text{OH}\text{but-2-en-1-ol}$