Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Extremadura · 2026

Formule e indique el tipo de isomería que presentan entre sí las siguientes parejas de compuestos:

a) propanal y propanona. [0,25 puntos]

b) but-1-eno y but-2-eno. [0,25 puntos]

c) 2,3-dimetilbutano y 3-metilpentano. [0,25 puntos]

d) cis-but-2-eno y trans-but-2-eno. [0,25 puntos]

Dos compuestos son isómeros cuando comparten fórmula molecular y difieren en la estructura. Formulamos cada pareja y comprobamos que las fórmulas moleculares coinciden antes de clasificar la isomería.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{propanal}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{propanona.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CHO}{\text{CH}}_3-\text{CO}-{\text{CH}}_3$

Los dos responden a ${\text{C}}_3{\text{H}}_6\text{O}$, pero el primero es un aldehído y el segundo una cetona: el grupo funcional es distinto, así que presentan isomería de función.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{but-1-eno}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{but-2-eno.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3{\text{CH}}_3-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_3$

Los dos son ${\text{C}}_4{\text{H}}_8$ y los dos son alquenos de cadena lineal; lo único que cambia es el carbono en el que está el doble enlace, de modo que presentan isomería de posición.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{2,3-dimetilbutano}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{3-metilpentano.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_3{\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$

Los dos son ${\text{C}}_6{\text{H}}_{14}$ y no tienen grupo funcional; difieren en el esqueleto carbonado —una cadena principal de cuatro carbonos frente a otra de cinco—, luego presentan isomería de cadena.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{cis-but-2-eno}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{trans-but-2-eno.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

${\text{CH}}_3-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_3$

Los dos tienen la misma fórmula molecular, ${\text{C}}_4{\text{H}}_8$, y también la misma secuencia de enlaces: lo único que cambia es la disposición en el espacio de los dos metilos respecto del doble enlace, que no puede girar. Se trata, pues, de estereoisomería, y en concreto de isomería geométrica o cis-trans: en el isómero cis los dos metilos quedan al mismo lado del doble enlace y en el trans, en lados opuestos.