Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Baleares · 2026

En la industria química y energética, los compuestos orgánicos tienen un papel fundamental. El metano (${\text{CH}}_4$), por ejemplo, es el componente principal del gas natural y constituye un combustible esencial. Por otra parte, hidrocarburos como los alquenos y cicloalcanos, así como alcoholes, ácidos carboxílicos y ésteres, son materias primas básicas en la síntesis de plásticos, disolventes, combustibles y aditivos alimentarios.

a) Indique el tipo de hibridación que presenta el carbono en la molécula de metano (${\text{CH}}_4$) y explique su geometría molecular.

b) En la industria petroquímica y en la química orgánica es frecuente encontrar compuestos con la misma fórmula molecular, pero con estructuras diferentes. Indique, de forma razonada, para cada pareja de compuestos siguientes, si son isómeros. En caso afirmativo, especifique el tipo de isomería que presenten:

i) but-1-eno y propanol

ii) ácido propanoico y etanoato de metilo

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{hibridaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metano}}\mathbf{\text{(CH₄)}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{explique}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{geometr}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{molecular.}}$

El carbono tiene cuatro electrones de valencia, con configuración $2s^{2}2p^2$ en su estado fundamental. Para formar cuatro enlaces equivalentes promociona un electrón del orbital $2s$ a un orbital $2p$ vacío y combina los cuatro orbitales.

$2s^{1}2p^3\to 4\text{orbitales h}\acute{\text{ı}}\text{bridos }s{p}^3$

La hibridación es, por tanto, $s{p}^3$: cuatro orbitales idénticos, cada uno con un electrón desapareado, que solapan con el orbital $1s$ de un hidrógeno y forman cuatro enlaces sigma iguales.

En cuanto a la geometría, el modelo de repulsión de los pares de electrones de la capa de valencia dice que los cuatro pares enlazantes se sitúan lo más separados posible. Como no hay pares no enlazantes sobre el carbono, la geometría electrónica y la molecular coinciden.

$\text{4 pares enlazantes}+0\text{ pares libres}\Rightarrow \text{tetra}\acute{\text{e}}\text{drica},\mathrm{\angle }\mathrm{H}-\mathrm{C}-\mathrm{H}={\mathrm{109,5}}^{\circ }$

La molécula de metano es tetraédrica regular. Los cuatro enlaces C–H son ligeramente polares, pero la simetría del tetraedro hace que sus momentos dipolares se anulen y la molécula resulte apolar.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Indique,}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{forma}}\mathbf{\text{razonada,}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{pareja}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{siguientes,}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{caso}}\mathbf{\text{afirmativo,}}\mathbf{\text{especifique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presenten:}}\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{but-1-eno}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{propanol;}}\mathbf{\text{ii)}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{etanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo.}}$

Dos compuestos son isómeros cuando comparten la fórmula molecular y difieren en la estructura, de manera que lo primero es formularlos.

$\mathbf{\text{i)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{ (but-1-eno)}\Rightarrow {\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}\text{ (propan-1-ol)}\Rightarrow {\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$

Las fórmulas moleculares no coinciden: ni el número de carbonos es el mismo ni el propanol tiene el oxígeno que le falta al alqueno. No son isómeros, sino dos compuestos distintos sin relación de isomería.

$\mathbf{\text{ii)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\text{(}\acute{\text{a}}\text{cido propanoico)}\Rightarrow {\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_2$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\text{ (etanoato de metilo)}\Rightarrow {\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_2$

Aquí las dos fórmulas moleculares sí coinciden, así que son isómeros. Lo que cambia es la disposición de los átomos hasta el punto de dar lugar a un grupo funcional distinto: uno es un ácido carboxílico y el otro un éster. Se trata de una isomería de función.

La diferencia se nota en las propiedades: el ácido propanoico forma enlaces de hidrógeno entre sus moléculas y hierve a unos 141 °C, mientras que el éster, que no puede formarlos, hierve a 57 °C.