Química · Orgánica · La Rioja · 2021

Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2021

a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,2 puntos por apartado):

i) 2-cloro-3-metilhex-1-eno

ii) Ácido butanoico

iii) meta-yodotolueno

iv) CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH3

v) CH3−CH2−C≡N

b) Identifique cada una de las siguientes reacciones orgánicas (0,2 puntos por apartado):

i) CH3−CH2Cl+Na(CH3−O)→CH3−CH2−O−CH3+NaCl

ii) (CH3)3CH+132 O2→4 CO2+5 H2O

iii) CH3−CH2−C≡CH+HCl→CH3−CH2−CCl=CH2

iv) CH3−CH2−CH2CH=CHBr+NaCN→CH3−CH2−CH2CH=CH(CN)+NaBr

v) CH3−CH=CH−CH2−CH3+CH3I→CH3−CH(CH3)−CHI−CH2−CH3

Solución

a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,2 puntos por apartado):

i) 2-cloro-3-metilhex-1-eno. Cadena principal de seis carbonos con el doble enlace entre el 1 y el 2, un cloro en el 2 y un metilo en el 3:

CH2=CCl−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3

ii) Aˊcido butanoico. Cuatro carbonos, el primero de ellos el del grupo carboxilo:

CH3−CH2−CH2−COOH

iii) meta-yodotolueno. El tolueno es el metilbenceno; la posición meta es la del carbono 3, es decir, la separada por un carbono del que lleva el metilo. En nomenclatura sistemática es el 1-metil-3-yodobenceno:

C6H4(CH3)(I)

iv) CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH3. Un oxígeno intercalado entre un etilo y un propilo: es un éter. Se nombra la cadena más corta como sustituyente -oxi:

1-etoxipropano (etil propil éter).

v) CH3−CH2−C≡N. El grupo −C≡N es la función nitrilo, y su carbono cuenta como el primero de la cadena, de modo que hay tres:

Propanonitrilo.

b) Identifique cada una de las siguientes reacciones orgaˊnicas (0,2 puntos por apartado):

i) CH3−CH2Cl+Na(CH3O)→CH3−CH2−O−CH3+NaCl

El ion metóxido, que es un nucleófilo, ataca al carbono unido al cloro y ocupa su lugar; el cloro se marcha como cloruro. Se trata de una sustitucioˊn nucleoˊfila, y es de hecho la síntesis de Williamson, el método clásico de preparar éteres. El reactivo orgánico es el cloroetano y el producto, el metoxietano.

ii) (CH3)3CH+132 O2→4 CO2+5 H2O

Un hidrocarburo que reacciona con oxígeno dando dióxido de carbono y agua: es una combustioˊn, fuertemente exotérmica. El reactivo es el 2-metilpropano (isobutano). Comprobación del ajuste: carbonos 4; hidrógenos 10=5⋅2; oxígenos 13=4⋅2+5.

iii) CH3−CH2−C≡CH+HCl→CH3−CH2−CCl=CH2

El triple enlace se abre parcialmente y cada uno de sus carbonos recibe uno de los fragmentos del cloruro de hidrógeno: es una adicioˊn (electrófila). El reactivo es el but-1-ino y el producto, el 2-clorobut-1-eno. Se obtiene ese producto y no el 1-cloro por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos.

iv) CH3−CH2−CH2−CH=CHBr+NaCN→CH3−CH2−CH2−CH=CH(CN)+NaBr

El ion cianuro sustituye al bromo, que se marcha como bromuro, y el doble enlace queda intacto: es una sustitucioˊn nucleoˊfila.

v) CH3−CH=CH−CH2−CH3+CH3I→CH3−CH(CH3)−CHI−CH2−CH3

El doble enlace se abre y cada uno de sus carbonos recibe uno de los fragmentos del yoduro de metilo, el metilo y el yodo: es una adicioˊn. El reactivo es el pent-2-eno y el producto, el 3-yodo-2-metilpentano.

Conviene fijarse en el contraste entre los apartados iii) y v), que son adiciones sobre una insaturación, y los i) y iv), que son sustituciones sobre un carbono que llevaba un halógeno: en las primeras la molécula gana átomos y pierde una insaturación; en las segundas se intercambia un grupo por otro y el esqueleto no cambia.

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