Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2021

a) Formule o nombre correctamente los siguientes compuestos (0,2 puntos por apartado):

i) hex-1-ino

ii) o-yodobenzaldehido

iii) butil-propilamina

iv) ${\text{CH}}_3-\text{O}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$

v) el compuesto siguiente:



b) Represente y nombre los distintos grupos funcionales que, en compuestos orgánicos, contienen oxígeno e indique la terminación que le corresponde a cada uno de ellos en el nombre del compuesto. (1 punto)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{correctamente}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{(0,2}}\mathbf{\text{puntos}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{apartado):}}$

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{hex-1-ino}}$. Seis carbonos con un triple enlace entre el primero y el segundo:

$\mathrm{C}\mathrm{H}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{o-yodobenzaldeh}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{do}}$. Un benzaldehído con un yodo en posición orto, es decir, en el carbono contiguo al que lleva el grupo $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$. En nomenclatura sistemática es el 2-yodobenzaldehído:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_4(\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O})(\mathrm{I})$

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{butil-propilamina}}$. Una amina secundaria, con el nitrógeno unido a un butilo y a un propilo. En nomenclatura sistemática, la cadena principal es la más larga y la otra se nombra como sustituyente del nitrógeno: $\mathbf{\text{N-propilbutan-1-amina}}$.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{iv)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Un oxígeno intercalado entre un metilo y un pentilo: es un éter. Se nombra la cadena más corta como sustituyente -oxi:

$\mathbf{\text{1-metoxipentano}}$ (metil pentil éter).

$\mathbf{\text{v)}}$ La figura muestra un anillo de cinco carbonos con dos dobles enlaces conjugados y un grupo etilo. Numerando desde el carbono que lleva el etilo, y en el sentido que deja los dobles enlaces en las posiciones más bajas:

$\mathbf{\text{1-etilciclopenta-1,3-dieno}}$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Represente}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{distintos}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{funcionales}}\mathbf{\text{que,}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicos,}}\mathbf{\text{contienen}}\mathbf{\text{ox}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{geno}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{terminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{le}}\mathbf{\text{corresponde}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto.}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

Grupo funcional	Fórmula	Terminación	Ejemplo
Alcohol	$\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{H}$	-ol	propan-1-ol
Éter	$\mathrm{R}-\mathrm{O}-{\mathrm{R}}^{\mathrm{\prime }}$	-oxi- (prefijo)	metoxietano
Aldehído	$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$	-al	propanal
Cetona	$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}-{\mathrm{R}}^{\mathrm{\prime }}$	-ona	propanona
Ácido carboxílico	$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$	ácido -oico	ácido propanoico
Éster	$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-{\mathrm{R}}^{\mathrm{\prime }}$	-oato de -ilo	propanoato de metilo

El $\mathbf{\text{alcohol}}$ lleva el hidroxilo unido a un carbono saturado; es el único de los seis, junto al ácido, que puede ceder enlaces de hidrógeno, y de ahí su alta solubilidad en agua.

El $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ter}}$ tiene el oxígeno entre dos radicales. No forma la cadena principal casi nunca, así que se nombra como prefijo.

El $\mathbf{\text{aldeh}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{do}}$ y la $\mathbf{\text{cetona}}$ comparten el grupo carbonilo $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ y se distinguen por su posición: terminal en el primero, con un hidrógeno, e intermedia en la segunda. Esa diferencia explica que el aldehído se oxide con facilidad a ácido y la cetona no.

El $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{carbox}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{lico}}$ reúne un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo carbono, lo que le da su carácter ácido.

El $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster}}$ procede de un ácido y un alcohol con pérdida de agua; se nombra primero la parte del ácido y después la del alcohol.

Podrían añadirse la amida, $\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$, terminada en -amida, y el anhídrido, $\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{O}-{\mathrm{R}}^{\mathrm{\prime }}$, que también contienen oxígeno.