Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2022

a) Escriba los productos de cada una de las siguientes reacciones orgánicas y clasifíquelas según el tipo de reacción del que se trata (0,2 puntos por apartado):

i) ${\text{CH}}_3-\text{CH}={\text{CH}}_2+\text{MeI}\to$

ii) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3+{\text{O}}_2\to$ (ajuste la reacción)

iii) ${\text{CH}}_3-\text{CH(OH)}-{\text{CH}}_2-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_3+\text{HCl}\to$

iv) $\text{CH}\equiv \text{C}-\text{CH}({\text{CH}}_3)-{\text{CH}}_3+2{\text{H}}_2\to$

v) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CHBr}-{\text{CH}}_3+\text{KCN}\to$

b) Nombre todos los compuestos orgánicos que aparecen como reactivos en el apartado a). (1 punto)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{productos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicas}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{clasif}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{quelas}}\mathbf{\text{seg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{trata}}\mathbf{\text{(0,2}}\mathbf{\text{puntos}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{apartado):}}$

$\mathbf{\text{i)}}$ El doble enlace del alqueno se abre y cada uno de sus carbonos recibe uno de los dos fragmentos del yoduro de metilo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{I}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{I}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto es el $\mathbf{\text{2-yodobutano}}$. Se obtiene este y no el 1-yodobutano por la regla de Markovnikov: el fragmento positivo, el metilo, se une al carbono del doble enlace que tiene más hidrógenos, y el yodo, más electronegativo, acaba en el más sustituido.

Tipo de reacción: $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

$\mathbf{\text{ii)}}$ Combustión completa del alcano, que da dióxido de carbono y agua. Ajustando con coeficientes enteros:

$2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+13{\mathrm{O}}_2\to 8\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+10{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación: carbonos, $2\cdot 4=8$; hidrógenos, $2\cdot 10=20=10\cdot 2$; oxígenos, $13\cdot 2=26=8\cdot 2+10$.

Tipo de reacción: $\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, fuertemente exotérmica.

$\mathbf{\text{iii)}}$ El grupo hidroxilo del alcohol es sustituido por el cloro:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto es el $\mathbf{\text{2-cloro-4-metilpentano}}$, y se forma además agua.

Tipo de reacción: $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

$\mathbf{\text{iv)}}$ El triple enlace admite dos moléculas de hidrógeno, una para pasar a alqueno y otra para llegar al alcano:

$\mathrm{C}\mathrm{H}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+2{\mathrm{H}}_2\stackrel{\text{ catalizador }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El producto es el $\mathbf{\text{2-metilbutano}}$. Nótese que la numeración cambia al saturarse la cadena: el mismo esqueleto que era 3-metilbut-1-ino pasa a nombrarse por el otro extremo.

Tipo de reacción: $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (hidrogenación).

$\mathbf{\text{v)}}$ El ion cianuro, un nucleófilo, ataca al carbono unido al bromo y ocupa su lugar:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{N}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}\mathrm{N})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{K}\mathrm{B}\mathrm{r}$

El producto orgánico es el $\mathbf{\text{2-metilbutanonitrilo}}$ —el carbono del grupo ciano se incorpora a la cadena y pasa a ser el número 1— y se forma además bromuro de potasio.

Tipo de reacción: $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{todos}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{aparecen}}\mathbf{\text{como}}\mathbf{\text{reactivos}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{apartado}}\mathbf{\text{a).}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

Apartado	Fórmula	Nombre
i)	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$	propeno
i)	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{I}$	yodometano (yoduro de metilo)
ii)	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	butano
iii)	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	4-metilpentan-2-ol
iv)	$\mathrm{C}\mathrm{H}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	3-metilbut-1-ino
v)	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	2-bromobutano

Dos detalles de numeración que conviene justificar. En el iii), la cadena principal tiene cinco carbonos y se numera desde el extremo que deja el hidroxilo, que es el grupo principal, en el localizador más bajo: de ahí el 2 para el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ y el 4 para el metilo. En el iv), el triple enlace manda sobre la ramificación, así que se numera desde su extremo y el metilo queda en el carbono 3.