Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · La Rioja · 2022

a) Escriba la fórmula semidesarrollada y el nombre de todos los isómeros de un compuesto orgánico de fórmula molecular ${\text{C}}_4{\text{H}}_{10}\text{O}$. (1 punto)

b) Indique qué tipos de isomería presentan entre ellos. (0,7 puntos)

c) ¿Alguno de ellos presenta isomería óptica? ¿Por qué? (0,15 puntos)

d) ¿Hay algún tipo de isomería que no esté representada en estos derivados? En caso afirmativo, indique de cuál/es se trata. (0,15 puntos)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{semidesarrollada}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{todos}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nico}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₄H₁₀O.}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

El recuento de insaturaciones acota el problema:

$\text{grados de insaturaci}\acute{\text{o}}\text{n}=\frac{2\cdot 4+2-10}{2}=0$

No hay ninguna, de modo que la cadena es saturada y abierta, y no cabe ningún grupo carbonilo ni ningún ciclo. El único oxígeno solo puede formar un grupo hidroxilo —y entonces es un alcohol— o intercalarse entre dos carbonos, y entonces es un éter.

$\mathbf{\text{Alcoholes}}$ (cuatro, según el esqueleto y la posición del $-\mathrm{O}\mathrm{H}$):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — butan-1-ol.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — butan-2-ol.

$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — 2-metilpropan-1-ol.

$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3\mathrm{C}-\mathrm{O}\mathrm{H}$ — 2-metilpropan-2-ol.

$\acute{\mathbf{\text{E}}}\mathbf{\text{teres}}$ (tres, según cómo se repartan los cuatro carbonos a ambos lados del oxígeno):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — etoxietano (dietil éter).

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 1-metoxipropano.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2$ — 2-metoxipropano.

En total, $\mathbf{\text{siete}}$ isómeros estructurales.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{ellos.}}\mathbf{\text{(0,7}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Aparecen los tres tipos de isomería estructural, según qué par se compare:

Tipo	Ejemplo	Qué cambia
De función	butan-1-ol y etoxietano	el grupo funcional, de alcohol a éter
De posición	butan-1-ol y butan-2-ol	el carbono que lleva el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$
	etoxietano y 1-metoxipropano	el lugar del oxígeno en la cadena
De cadena	butan-1-ol y 2-metilpropan-1-ol	el esqueleto, de lineal a ramificado
	1-metoxipropano y 2-metoxipropano	el radical, de propilo a isopropilo

Entre cualquier alcohol y cualquier éter la isomería es siempre $\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$; dentro de cada familia, la comparación es de posición o de cadena según se mueva el grupo funcional o se reordene el esqueleto.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{¿Alguno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica?}}\mathbf{\text{¿Por}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{?}}\mathbf{\text{(0,15}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Sí: el $\mathbf{\text{butan-2-ol}}$.

Su carbono 2 está unido a cuatro sustituyentes distintos:

$-\mathrm{H},-\mathrm{O}\mathrm{H},-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Es, por tanto, un carbono asimétrico, y la molécula no coincide con su imagen especular: existen los enantiómeros (R) y (S).

Ninguno de los otros seis lo tiene. En el butan-1-ol y en el 2-metilpropan-1-ol el carbono del hidroxilo lleva dos hidrógenos; en el 2-metilpropan-2-ol, tres metilos; y en los tres éteres todos los carbonos llevan al menos dos hidrógenos o dos grupos iguales.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{¿Hay}}\mathbf{\text{alg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{no}}\mathbf{\text{est}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{representada}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{estos}}\mathbf{\text{derivados?}}\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{caso}}\mathbf{\text{afirmativo,}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l/es}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{trata.}}\mathbf{\text{(0,15}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Sí: falta la $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}$ (cis-trans o E/Z).

La razón es la que ya se vio en el apartado a): la fórmula ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}$ no tiene ningún grado de insaturación, de modo que $\mathbf{\text{no}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{haber}}\mathbf{\text{doble}}\mathbf{\text{enlace}}\mathbf{\text{carbono-carbono}}$, que es la condición imprescindible para que exista este tipo de isomería.

Podría añadirse que tampoco hay tautomería, por el mismo motivo: haría falta un grupo carbonilo, y con la insaturación agotada no cabe ninguno.