Ejercicio resuelto de Pureza - Rendimiento · Química · 2026

La química clic fue galardonada con el premio Nobel de Química en el año 2022. Los profesores Barry Sharpless, Morten Meldal y Carolyn Bertozzi fueron reconocidos con este premio por el desarrollo de estas reacciones. Entre ellas, la reacción más utilizada es la siguiente, conocida como la reacción de Huisgen:



En esta reacción, dos fragmentos se unen sin que haya productos secundarios. Sin embargo, esta reacción es muy lenta y requiere altas temperaturas y largos tiempos de reacción. El gran descubrimiento fue que las sales de cobre(I) catalizaban dicha reacción de forma muy eficiente, lo que dio lugar a numerosas aplicaciones que son ampliamente utilizadas en química biológica en la actualidad.

a) Sabiendo que la energía de activación directa es de 100 kJ/mol y la energía de activación inversa es de 160 kJ/mol, dibuje un diagrama de energía de la reacción indicando los reactivos, el producto, el complejo activado (o estado de transición), las energías de activación directa e inversa y la variación de entalpía de la reacción. (0,5 puntos)

b) Al añadir un catalizador de cobre(I), la energía de activación directa disminuye y pasa a ser de 60 kJ/mol. Dibuje el diagrama de la reacción catalizada indicando las energías de activación directa e inversa y la variación de entalpía de la reacción. (0,5 puntos)

c) Al hacer reaccionar 2,0 gramos del compuesto 1 con 3,0 gramos del compuesto 2, se obtienen 2,7 gramos del producto 3. Indique cuál es el rendimiento de la reacción y señale cuál es el reactivo en exceso y el reactivo limitante. (1 punto)

Datos: masas atómicas: $\text{H}=\mathrm{1,0}$; $\text{O}=\mathrm{16,0}$; $\text{C}=\mathrm{12,0}$; $\text{N}=\mathrm{14,0}$ g/mol.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Sabiendo}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{energ}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{activaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{directa}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{100}}\mathbf{\text{kJ/mol}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{energ}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{activaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{inversa}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{160}}\mathbf{\text{kJ/mol,}}\mathbf{\text{dibuje}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{diagrama}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{energ}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{indicando}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{reactivos,}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto,}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{complejo}}\mathbf{\text{activado}}\mathbf{\text{(o}}\mathbf{\text{estado}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{transici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n),}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{energ}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{as}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{activaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{directa}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{inversa}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{variaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{entalp}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El diagrama representa la energía del sistema frente a la coordenada de reacción. Partiendo de los reactivos hay que subir una barrera hasta el complejo activado y después bajar hasta el producto; la altura de subida es la energía de activación directa y la de bajada, la inversa. La diferencia entre los dos extremos es la variación de entalpía:

$\mathrm{\Delta }H=E_a(\text{directa})-E_a(\text{inversa})=100-160=-60\text{ kJ/mol}$

Tomando como origen de energías el nivel de los reactivos, los tres puntos del perfil quedan así:

Punto del diagrama	Energía relativa
Reactivos ($\mathbf{1}+\mathbf{2}$)	0 kJ/mol
Complejo activado	$+100$ kJ/mol
Producto ($\mathbf{3}$)	$-60$ kJ/mol

En el dibujo, la flecha de la energía de activación directa va del nivel de los reactivos al máximo (100 kJ/mol), la de la energía de activación inversa va del nivel del producto al mismo máximo (160 kJ/mol) y la de $\mathrm{\Delta }H$ va del nivel de los reactivos al del producto, hacia abajo, midiendo 60 kJ/mol. El máximo es el complejo activado, la estructura de máxima energía que no llega a ser una especie aislable.

Como $\mathrm{\Delta }H$ es negativo, la reacción es $\mathbf{\text{exot}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{rmica}}$: el producto es más estable que los reactivos y se desprende energía. Eso no impide que sea lenta, y ese es justamente el punto del enunciado: la espontaneidad termodinámica y la velocidad son cosas distintas, y aquí la barrera de 100 kJ/mol es tan alta que la reacción necesita temperaturas elevadas y tiempos largos.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Al}}\mathbf{\text{a}}\widetilde{\mathbf{\text{n}}}\mathbf{\text{adir}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{catalizador}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cobre(I),}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{energ}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{activaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{directa}}\mathbf{\text{disminuye}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{pasa}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{ser}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{60}}\mathbf{\text{kJ/mol.}}\mathbf{\text{Dibuje}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{diagrama}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{catalizada}}\mathbf{\text{indicando}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{energ}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{as}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{activaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{directa}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{inversa}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{variaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{entalp}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El catalizador abre un camino de reacción distinto, con una barrera más baja, pero $\mathbf{\text{no}}\mathbf{\text{altera}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{niveles}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{energ}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reactivos}}\mathbf{\text{ni}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{productos}}$, porque no participa en el balance global: se recupera al final. Por tanto $\mathrm{\Delta }H$ es exactamente el mismo:

$\mathrm{\Delta }H=-60\text{ kJ/mol}$

Y de ahí se deduce la nueva energía de activación inversa:

$E_a^{\mathrm{\prime }}(\text{inversa})=E_a^{\mathrm{\prime }}(\text{directa})-\mathrm{\Delta }H=60-(-60)=120\text{ kJ/mol}$

Punto del diagrama	Sin catalizador	Con Cu(I)
Reactivos	0 kJ/mol	0 kJ/mol
Complejo activado	$+100$ kJ/mol	$+60$ kJ/mol
Producto	$-60$ kJ/mol	$-60$ kJ/mol
$E_a$ directa	100 kJ/mol	60 kJ/mol
$E_a$ inversa	160 kJ/mol	120 kJ/mol
$\mathrm{\Delta }H$	$-60$ kJ/mol	$-60$ kJ/mol

El dibujo es el mismo perfil con el máximo rebajado en 40 kJ/mol. Obsérvese que las dos energías de activación bajan en esa misma cantidad, la directa y la inversa: el catalizador acelera por igual la reacción en los dos sentidos y por eso no modifica la posición del equilibrio, solo el tiempo que se tarda en alcanzarlo.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Al}}\mathbf{\text{hacer}}\mathbf{\text{reaccionar}}\mathbf{\text{2,0}}\mathbf{\text{gramos}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{1}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{3,0}}\mathbf{\text{gramos}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{2,}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{obtienen}}\mathbf{\text{2,7}}\mathbf{\text{gramos}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{3.}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{rendimiento}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{se}}\widetilde{\mathbf{\text{n}}}\mathbf{\text{ale}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{reactivo}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{exceso}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{reactivo}}\mathbf{\text{limitante.}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

De la figura se leen las fórmulas moleculares. El compuesto 1 es el 3-metoxiprop-1-ino, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}$; el 2 es el azidoetano, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-{\mathrm{N}}_3$; y el 3, el triazol que resulta de unirlos:

$M(\mathbf{1})=4\cdot \mathrm{12,0}+6\cdot \mathrm{1,0}+\mathrm{16,0}=\mathrm{70,0}\text{ g/mol}({\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6\mathrm{O})$

$M(\mathbf{2})=2\cdot \mathrm{12,0}+5\cdot \mathrm{1,0}+3\cdot \mathrm{14,0}=\mathrm{71,0}\text{ g/mol}({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5{\mathrm{N}}_3)$

$M(\mathbf{3})=6\cdot \mathrm{12,0}+11\cdot \mathrm{1,0}+3\cdot \mathrm{14,0}+\mathrm{16,0}=\mathrm{141,0}\text{ g/mol}({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{11}{\mathrm{N}}_3\mathrm{O})$

Como el enunciado dice que los dos fragmentos se unen sin productos secundarios, la estequiometría es 1:1:1 y se cumple $\mathrm{70,0}+\mathrm{71,0}=\mathrm{141,0}$, lo que confirma las fórmulas.

$n(\mathbf{1})=\frac{\mathrm{2,0}}{\mathrm{70,0}}=\mathrm{0,0286}\text{ mol}n(\mathbf{2})=\frac{\mathrm{3,0}}{\mathrm{71,0}}=\mathrm{0,0423}\text{ mol}$

Al ser la proporción 1:1, basta comparar los moles: el que hay en menor cantidad se agota antes.

El $\mathbf{\text{reactivo}}\mathbf{\text{limitante}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{1}}$ y el $\mathbf{\text{reactivo}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{exceso,}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{2}}$, del que sobran $\mathrm{0,0423}-\mathrm{0,0286}=\mathrm{0,0137}$ mol, es decir, 0,97 g sin reaccionar.

La masa de producto que se obtendría si la reacción fuese completa es la teórica:

$m_{\text{te}\acute{\text{o}}\text{rica}}=\mathrm{0,0286}\cdot \mathrm{141,0}=\mathrm{4,03}\text{ g}$

$\text{rendimiento}=\frac{m_{\text{real}}}{m_{\text{te}\acute{\text{o}}\text{rica}}}\cdot 100=\frac{\mathrm{2,7}}{\mathrm{4,03}}\cdot 100$

$\text{rendimiento}=67\mathrm{\%}$

Un rendimiento del 67 % es alto para una cicloadición, y es precisamente la clase de eficiencia que caracteriza a la química clic: reacciones que unen dos fragmentos con buen rendimiento y sin subproductos que haya que separar.