Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2024

i) Explique el concepto de grupo funcional. [0,25 puntos]

ii) Identifique los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos orgánicos: [0,75 puntos]

a) ${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_2{\text{-COOCH}}_3$

b) ${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_2{\text{-CONH}}_2$

c) ${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_2{\text{-CHOH-CH}}_3$

iii) Justifique qué compuesto de los anteriores puede presentar isomería óptica. [0,25 puntos]

iv) Represente tridimensionalmente los isómeros ópticos que presenta e indique de forma razonada cuál es el isómero R y cuál el isómero S. [0,75 puntos]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{concepto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Un grupo funcional es el átomo o conjunto de átomos que, dentro de una molécula orgánica, determina su comportamiento químico. Los compuestos que comparten uno forman una serie homóloga y reaccionan de manera parecida, sea cual sea la longitud de la cadena carbonada a la que va unido.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Identifique}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{funcionales}}\mathbf{\text{presentes}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicos:}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathbf{\text{a)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ lleva el grupo $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$ entre dos cadenas: es un $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster}}$, el propanoato de metilo.

$\mathbf{\text{b)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ lleva un carbonilo unido a nitrógeno, $-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$: es una $\mathbf{\text{amida}}$, la propanamida.

$\mathbf{\text{c)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ lleva un hidroxilo sobre un carbono saturado: es un $\mathbf{\text{alcohol}}$, y secundario, porque ese carbono está unido a otros dos. Es el butan-2-ol.

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{anteriores}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{presentar}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Hay isomería óptica cuando la molécula tiene algún carbono asimétrico, unido a cuatro sustituyentes distintos. Solo lo cumple el $\mathbf{\text{butan-2-ol}}$, el compuesto c), cuyo segundo carbono lleva

$-\mathrm{H},-\mathrm{O}\mathrm{H},-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

En el éster y en la amida todos los carbonos repiten al menos dos sustituyentes iguales.

$\mathbf{\text{iv)}}\mathbf{\text{Represente}}\mathbf{\text{tridimensionalmente}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{pticos}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{forma}}\mathbf{\text{razonada}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{R}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{S.}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Los dos enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se dibujan con el carbono asimétrico en el centro, el hidrógeno hacia atrás en trazo discontinuo y el hidroxilo hacia el observador en cuña:



Para asignar la configuración se ordenan los sustituyentes por número atómico decreciente del átomo unido al carbono central, deshaciendo los empates en la esfera siguiente:

$-\mathrm{O}\mathrm{H}>-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3>-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3>-\mathrm{H}$

El oxígeno gana por número atómico; entre las dos cadenas gana el etilo, cuyo primer carbono lleva (C, H, H) frente al (H, H, H) del metilo; el hidrógeno es siempre el último.

Se mira entonces la molécula con el hidrógeno apuntando hacia atrás y se recorre $-\mathrm{O}\mathrm{H}\to -\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\to -\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. En el de la izquierda ese giro va en el sentido de las agujas del reloj: es el isómero $\mathbf{\text{R}}$. En el de la derecha va al contrario: es el $\mathbf{\text{S}}$.