Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Asturias · 2020

a) De los siguientes conjuntos de números cuánticos indique, justificando la respuesta, el que representa correctamente a un electrón en un átomo: i) $(3,3,0,1\mathrm{/}2)$; ii) $(2,1,-1,1\mathrm{/}2)$. [0,5 puntos]

b) Identifique y nombre los grupos funcionales presentes en los siguientes compuestos: [1,5 puntos]

i)



ii) ${\text{CH}}_3-\text{CO}-{\text{CH}}_2-\text{CHO}$

iii)

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{De}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{conjuntos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{n}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nticos}}\mathbf{\text{indique,}}\mathbf{\text{justificando}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{respuesta,}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{representa}}\mathbf{\text{correctamente}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{electr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{un}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{tomo.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Los cuatro números cuánticos no son independientes: están encadenados por las restricciones

$n=1,2,3,\dots l=0,1,\dots ,n-1m_l=-l,\dots ,0,\dots ,+l{m}_s=\pm 1\mathrm{/}2$

$\mathbf{\text{i)}}$ $(3,3,0,1\mathrm{/}2)$

$\mathbf{\text{No}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{correcto}}$. El número cuántico secundario ha de ser estrictamente menor que el principal, de modo que con $n=3$ solo caben $l=0,1,2$, es decir, las subcapas $3s$, $3p$ y $3d$. Un $l=3$ designaría una subcapa $f$, que no existe en la tercera capa: la primera es la $4f$.

$\mathbf{\text{ii)}}$ $(2,1,-1,1\mathrm{/}2)$

$\mathbf{\text{S}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{correcto}}$. Se comprueban las cuatro condiciones una a una: $n=2$ es un entero positivo; $l=1$ cumple $l<n$; $m_l=-1$ está dentro del intervalo permitido para $l=1$, que es $-1,0,+1$; y $m_s=+1\mathrm{/}2$ es uno de los dos valores posibles. El conjunto describe un electrón de un orbital $2p$.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Identifique}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{funcionales}}\mathbf{\text{presentes}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{[1,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathbf{\text{i)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Hay dos funciones. En un extremo, el grupo $\mathbf{\text{carboxilo}}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, que reúne un carbonilo y un hidroxilo sobre el mismo carbono terminal: función $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{carbox}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{lico}}$. Y hacia el otro extremo, un $\mathbf{\text{doble}}\mathbf{\text{enlace}}$ carbono-carbono, propio de un $\mathbf{\text{alqueno}}$. Al haber dos funciones, la principal —la que da el sufijo al nombre— es el ácido: el compuesto es el ácido 6-metilhept-5-enoico.

$\mathbf{\text{ii)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

También dos funciones, y las dos son grupos $\mathbf{\text{carbonilo}}$; lo que las distingue es su posición. El $-\mathrm{C}\mathrm{O}-$ está sobre un carbono $\mathbf{\text{interno}}$, con sendas cadenas a los lados: función $\mathbf{\text{cetona}}$. El $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ está sobre un carbono $\mathbf{\text{terminal}}$, que conserva un hidrógeno: función $\mathbf{\text{aldeh}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{do}}$. El compuesto es el 3-oxobutanal.

$\mathbf{\text{iii)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Dos funciones distintas. El grupo $\mathbf{\text{amino}}$, $-\mathrm{N}\mathrm{H}-$, con el nitrógeno unido a dos cadenas de carbono y un hidrógeno: es una $\mathbf{\text{amina}}\mathbf{\text{secundaria}}$. Y el grupo $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster}}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$, que es un carbonilo cuyo carbono lleva además un oxígeno unido a otra cadena: función $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster}}$.

La comparación entre los tres es el sentido del apartado: los cinco grupos que aparecen —carboxilo, doble enlace, cetona, aldehído, amina y éster— se distinguen mirando qué átomos rodean al carbono funcional, no solo qué átomos hay en la molécula.