Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2020

Para el compuesto ${\text{CH}}_3\text{CH}({\text{CH}}_3)\text{CH}={\text{CH}}_2$:

a) Justifique si presenta isomería geométrica. [0,5 puntos]

b) Represente la fórmula de un isómero de cadena. [0,5 puntos]

c) Escriba la reacción de combustión ajustada. [0,5 puntos]

El compuesto es el 3-metilbut-1-eno, de fórmula molecular ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}$:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Para que haya isomería cis-trans hace falta un doble enlace en el que cada uno de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos.

Aquí el doble enlace es terminal: el carbono 1 lleva $\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{hidr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{genos}}$, que son iguales entre sí.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=$

Dar la vuelta a esa mitad de la molécula no cambia nada, así que no hay dos formas distintas. No presenta isomería geométrica.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Represente}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cadena.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Un isómero de cadena mantiene la fórmula molecular y el grupo funcional, pero cambia el esqueleto. Basta enderezar la ramificación:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — pent-1-eno.

Sigue siendo ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}$ y sigue siendo un alqueno, pero ahora la cadena es lineal de cinco carbonos en vez de una de cuatro con un metilo.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{ajustada.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

En una combustión completa todo el carbono acaba en $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ y todo el hidrógeno, en agua. Se ajustan primero carbonos e hidrógenos y el oxígeno al final:

$2{\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{10}+15{\mathrm{O}}_2\to 10\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+10{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación: C 10 = 10; H 20 = 20; O 30 = 20 + 10. Se ha multiplicado todo por 2 para no dejar el coeficiente fraccionario $15\mathrm{/}2$ delante del oxígeno.