Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2022

Escriba la reacción y nombre los productos obtenidos al someter al 1-butanol (butan-1-ol) a un proceso de:

a) Combustión. [0,25 puntos]

b) Un posible producto de oxidación. [0,25 puntos]

c) Deshidratación. [0,25 puntos]

d) Reacción con ácido etanoico. [0,25 puntos]

El butan-1-ol es un alcohol primario de fórmula $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. Los cuatro apartados recorren sus reacciones características.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{O}+6{\mathrm{O}}_2\to 4\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+5{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Como toda combustión completa de un compuesto de C, H y O, da $\mathbf{\text{di}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{xido}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbono}}$ y $\mathbf{\text{agua}}$. Al ajustar hay que acordarse de contar también el oxígeno que ya lleva el alcohol: a la izquierda hay $1+12=13$ átomos de oxígeno, los mismos que a la derecha.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Un}}\mathbf{\text{posible}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{[\mathrm{O}]}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Con una oxidación suave se obtiene el $\mathbf{\text{butanal}}$, un aldehído. Si el oxidante es fuerte, como el permanganato o el dicromato en caliente, la oxidación no se detiene ahí y sigue hasta el $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{butanoico}}$:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{[\mathrm{O}]}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Esta doble posibilidad es propia de los alcoholes primarios; uno secundario se quedaría en cetona y uno terciario no se oxidaría.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Deshidrataci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Se pierde el hidroxilo junto con un hidrógeno del carbono contiguo y en su lugar aparece un doble enlace. El producto es el $\mathbf{\text{but-1-eno}}$. Es una reacción de eliminación.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{con}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{etanoico.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Un ácido carboxílico y un alcohol dan un éster y agua. El producto es el $\mathbf{\text{etanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{butilo}}$, y la reacción es una esterificación, reversible y catalizada por ácido. Es, por cierto, el éster que da su olor característico al plátano.