Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

El propino es un hidrocarburo insaturado.

a) Formule el propino y represente el diagrama de Lewis de la molécula. [0,5 puntos]

b) ¿Qué hibridación puede explicar los enlaces de los átomos de carbono? [0,75 puntos]

c) Escriba la reacción química del propino con bromo en proporción molar 1:1; indique de qué tipo es y nombre el compuesto orgánico formado. [0,5 puntos]

d) ¿Cómo afecta la reacción anterior a la hibridación del carbono? [0,25 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{propino}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{represente}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{diagrama}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{Lewis}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{cula.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El propino es un alquino de tres carbonos, con el triple enlace entre el primero y el segundo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}$

Su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_4$, con 16 electrones de valencia, los 12 de los tres carbonos y los 4 de los hidrógenos. Se reparten en enlaces hasta que cada carbono queda con ocho electrones y cada hidrógeno con dos; no queda ningún par no enlazante.



$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{¿Qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{hibridaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{explicar}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{enlaces}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{tomos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbono?}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Se cuentan las zonas de densidad electrónica de cada carbono, contando el triple enlace como una sola.

$\mathbf{\text{Carbono}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{metilo}}$: cuatro enlaces sencillos, cuatro zonas, luego hibridación ${\mathbf{\text{sp}}}^3$, tetraédrica, con ángulos de 109,5°.

$\mathbf{\text{Los}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{carbonos}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{triple}}\mathbf{\text{enlace}}$: cada uno tiene dos zonas, luego hibridación $\mathbf{\text{sp}}$. Cada uno mezcla su orbital $2s$ con un solo $2p$ y obtiene dos híbridos a 180°, dejando dos orbitales $p$ sin hibridar, perpendiculares entre sí.

Con los híbridos $sp$ se forman los enlaces $\sigma$, y los cuatro orbitales $p$ sin hibridar se solapan lateralmente dos a dos dando $\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{enlaces}}\pi$. El triple enlace es, pues, uno $\sigma$ más dos $\pi$, y el tramo $\mathrm{C}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{H}$ es lineal.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{propino}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{bromo}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{proporci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{molar}}\mathbf{\text{1:1;}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nico}}\mathbf{\text{formado.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Con un solo mol de bromo por mol de alquino, la reacción se detiene en el alqueno: se rompe uno de los dos enlaces $\pi$ y cada carbono se queda con un bromo.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}+\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{B}\mathrm{r}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}$

El producto es el $\mathbf{\text{1,2-dibromoprop-1-eno}}$, y la reacción es de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (halogenación). Con un segundo mol de bromo se llegaría al 1,1,2,2-tetrabromopropano.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{¿C}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mo}}\mathbf{\text{afecta}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{anterior}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{hibridaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{carbono?}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Los dos carbonos que estaban unidos por el triple enlace pasan a estarlo por uno doble, de modo que cada uno pasa de tener dos zonas de densidad electrónica a tener tres.

Su hibridación cambia, por tanto, de $\mathbf{\text{sp}}$ a ${\mathbf{\text{sp}}}^2$: de dos híbridos a 180° y dos orbitales $p$ libres, a tres híbridos a 120° en un plano y un solo orbital $p$ libre.

Geométricamente eso significa que el tramo deja de ser lineal y se abre hasta unos 120°. El carbono del metilo, que no interviene, sigue siendo $s{p}^3$.