Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

Complete las siguientes reacciones orgánicas:

a) ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{COOH}+{\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{OH}\to$ [0,25 puntos]

b) ${\text{CH}}_2={\text{CH}}_2+{\text{Br}}_2\to$ [0,25 puntos]

c) ${\text{C}}_4{\text{H}}_{10}+{\text{O}}_2\to$ [0,25 puntos]

d) ${\text{CH}}_2={\text{CH}}_2+{\text{H}}_2\text{O}\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4}{\to }$ [0,25 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{CH₃CH₂COOH}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{CH₃CH₂OH}}\mathbf{\text{→}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Un ácido carboxílico y un alcohol dan un éster y agua. De ácido propanoico y etanol sale el $\mathbf{\text{propanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{etilo}}$. Es una reacción de $\mathbf{\text{esterificaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, reversible y catalizada por ácido.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{CH₂=CH₂}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{Br₂}}\mathbf{\text{→}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}$

El doble enlace se abre y cada carbono se queda con un bromo. Del eteno se obtiene el $\mathbf{\text{1,2-dibromoetano}}$. Es una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (halogenación). La decoloración del bromo es, de hecho, el ensayo clásico para detectar insaturaciones.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{C₄H₁₀}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{O₂}}\mathbf{\text{→}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$2{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_{10}+13{\mathrm{O}}_2\to 8\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+10{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El butano arde dando dióxido de carbono y agua. Es una $\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, fuertemente exotérmica.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{CH₂=CH₂}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{H₂O}}\mathbf{\text{→(H₂SO₄)}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}$

El agua se suma al doble enlace: un carbono recibe el hidrógeno y el otro el hidroxilo. Del eteno se obtiene $\mathbf{\text{etanol}}$. Es una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (hidratación), con el ácido sulfúrico de catalizador.

Nótese que es justo la reacción inversa de la deshidratación de un alcohol, que se consigue con el mismo ácido pero en caliente y retirando el agua.