Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

a) Explique si el compuesto ${\text{CH}}_3-\text{CHCl}-{\text{CH}}_3$ puede presentar algún tipo de isomería espacial: geométrica, óptica, ambos tipos o ninguno. [1 punto]

b) Indique el tipo de isomería que presentan los siguientes pares de compuestos: [1 punto]

Par A:



Par B:

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{CH₃-CHCl-CH₃}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{presentar}}\mathbf{\text{alg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{espacial:}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica,}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica,}}\mathbf{\text{ambos}}\mathbf{\text{tipos}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{ninguno.}}\mathbf{\text{[1}}\mathbf{\text{punto]}}$

Hay que revisar por separado los dos requisitos, que son independientes.

$\mathbf{\text{Isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}$: exige un doble enlace o un ciclo, algo que impida el giro libre, y además que cada uno de los dos carbonos implicados lleve sustituyentes distintos. El 2-cloropropano es un compuesto saturado y de cadena abierta: todos sus enlaces son sencillos y giran libremente. $\mathbf{\text{No}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{presenta.}}$

$\mathbf{\text{Isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica}}$: exige al menos un carbono asimétrico, es decir, uno unido a cuatro grupos $\mathbf{\text{distintos}}$. El único candidato es el carbono central, y sus cuatro sustituyentes son:

$-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}\mathrm{l},-\mathrm{H}$

Los dos metilos son iguales, de modo que ese carbono no es asimétrico. $\mathbf{\text{Tampoco}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{presenta.}}$ De hecho, la molécula tiene un plano de simetría que pasa por el Cl, el H y el carbono central, y una molécula con plano de simetría es siempre superponible con su imagen especular.

Por tanto, el 2-cloropropano no presenta $\mathbf{\text{ninguno}}$ de los dos tipos de isomería espacial.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{pares}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{[1}}\mathbf{\text{punto]}}$

$\mathbf{\text{Par}}\mathbf{\text{A.}}$ Los dos compuestos son penta-1,3-dien-1-ol, $\mathrm{H}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: la misma cadena, el mismo grupo hidroxilo en el mismo carbono y los dobles enlaces en las mismas posiciones. Lo único que cambia es de qué lado del primer doble enlace queda el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ respecto del resto de la cadena: en uno están en lados opuestos y en el otro, del mismo lado. El segundo doble enlace tiene la misma disposición en ambos.

Se trata, por tanto, de $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}$ (cis-trans o E-Z), un caso de estereoisomería. Es posible porque el doble enlace impide el giro y porque cada uno de sus dos carbonos lleva sustituyentes diferentes.

$\mathbf{\text{Par}}\mathbf{\text{B.}}$ Los dos compuestos son 2-bromo-3-clorobutano, y las cuñas y los trazos discontinuos indican que se está representando la disposición en el espacio. La molécula tiene $\mathbf{\text{dos}}$ carbonos asimétricos, el que lleva el bromo y el que lleva el cloro, cada uno con cuatro sustituyentes distintos.

Si se comparan las dos estructuras se ve que una es la imagen especular de la otra, y como los dos centros no son equivalentes (uno lleva Br y el otro Cl) no hay plano de simetría interno que las haga coincidir: no son superponibles. Son, pues, enantiómeros, y el par presenta $\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica}}$.