Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2022

a) Escriba dos compuestos isómeros de fórmula molecular ${\text{C}}_2{\text{H}}_6\text{O}$. [0,5 puntos]

b) Formule el alcano con menor número de átomos de carbono que presente isomería óptica. [0,5 puntos]

c) Considerando las moléculas de etano $({\text{C}}_2{\text{H}}_6)$ y eteno $({\text{C}}_2{\text{H}}_4)$, justifique cuál de ellas tiene el enlace carbono-carbono de menor longitud. [0,5 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₂H₆O.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Con dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno no hay insaturaciones, así que el oxígeno puede colocarse de dos maneras: al final de la cadena, como $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, o entre los dos carbonos.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — etanol, un alcohol primario.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — metoximetano (dimetil éter).

Son isómeros de función: misma fórmula molecular y distinto grupo funcional. Se nota en sus propiedades, porque el etanol forma enlaces de hidrógeno y hierve a 78 °C, mientras que el éter es un gas a temperatura ambiente.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{alcano}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{menor}}\mathbf{\text{n}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{tomos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presente}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Hace falta un carbono asimétrico, es decir, uno unido a cuatro grupos distintos. En un alcano, uno de los cuatro puede ser un hidrógeno, y los otros tres han de ser cadenas diferentes: metilo, etilo y propilo, que son las tres más cortas posibles.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Es el 3-metilhexano, de siete carbonos. Su carbono 3 lleva un hidrógeno, un metilo, un etilo y un propilo: cuatro sustituyentes distintos. Con menos de siete carbonos no se pueden reunir tres cadenas diferentes, así que este es el más pequeño.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Considerando}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{culas}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{etano}}\mathbf{\text{(C₂H₆)}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{eteno}}\mathbf{\text{(C₂H₄),}}\mathbf{\text{justifique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellas}}\mathbf{\text{tiene}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{enlace}}\mathbf{\text{carbono-carbono}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{menor}}\mathbf{\text{longitud.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

En el etano los carbonos comparten un solo par de electrones y en el eteno, dos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$

Cuantos más pares hay entre dos núcleos, mayor es la densidad electrónica que los atrae y más se acercan: el orden de enlace crece y la distancia disminuye. Los valores experimentales lo confirman: 154 pm en el etano y 134 pm en el eteno.

El enlace más corto es el del eteno. Va de la mano de que sea más fuerte, con una energía de enlace bastante mayor.