Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2021

Dados los siguientes compuestos orgánicos A: ${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_2{\text{-CH}}_2\text{-OH}$; B: ${\text{CH}}_3{\text{-CH}}_2{\text{-O-CH}}_3$:

a) Justifique si son isómeros. [0,5 puntos]

b) Justifique cuál de ellos es más soluble en agua. [0,5 puntos]

c) Indique cuál de ellos reacciona con ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$/calor y escriba la reacción. [0,5 puntos]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Se cuentan los átomos de cada uno:

$\mathrm{A}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}\Rightarrow {\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$

$\mathrm{B}:\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\Rightarrow {\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$

Tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura, así que sí son isómeros. En concreto, isomería de función: en A el oxígeno está en un grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ y el compuesto es un alcohol (propan-1-ol), mientras que en B está entre dos carbonos y el compuesto es un éter (metoxietano).

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Justifique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{m}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{s}}\mathbf{\text{soluble}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{agua.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Los dos tienen un oxígeno con pares no enlazantes, así que los dos pueden $\mathbf{\text{aceptar}}$ enlaces de hidrógeno del agua. La diferencia está en si pueden además $\mathbf{\text{cederlos}}$.

El propan-1-ol tiene un hidrógeno unido directamente al oxígeno, de modo que forma puentes de hidrógeno en los dos sentidos con las moléculas de agua.

El metoxietano no tiene ningún $\mathrm{O}-\mathrm{H}$: solo puede aceptarlos, y su interacción con el agua es bastante más débil.

El más soluble es A, el propan-1-ol. Es también el que hierve mucho más alto, por la misma razón.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ellos}}\mathbf{\text{reacciona}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{H₂SO₄/calor}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El que reacciona es A, el alcohol. Los éteres son bastante inertes y no se deshidratan; de hecho se usan como disolventes precisamente por eso.

Un alcohol calentado con ácido sulfúrico pierde una molécula de agua y aparece un doble enlace entre los dos carbonos que quedan libres:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\mathrm{\Delta }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Se obtiene propeno. Es una reacción de eliminación, y el ácido sulfúrico actúa de catalizador, no de reactivo.