Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Andalucía · 2022

Dados los compuestos: ${\text{CH}}_3\text{CH(OH)COOH}$, ${\text{CH}}_2={\text{CHCH}}_2\text{OH}$ y ${\text{CH}}_3\text{CH}=\text{CHOH}$, justifique:

a) Cuál o cuáles presentan isomería óptica. [0,5 puntos]

b) Cuáles son isómeros entre sí. [0,5 puntos]

c) Cuál o cuáles presentan isomería geométrica. [0,5 puntos]

Conviene escribir primero los tres compuestos con su nombre y su fórmula molecular:

Compuesto	Nombre y fórmula molecular $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$	ácido 2-hidroxipropanoico (láctico), ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_3$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$	prop-2-en-1-ol, ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}$	prop-1-en-1-ol, ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Hace falta un carbono asimétrico, es decir, uno unido a cuatro sustituyentes distintos.

En el ácido láctico, el carbono central lleva $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ y $-\mathrm{H}$: cuatro grupos diferentes. Es asimétrico, así que la molécula presenta isomería óptica y existe en dos formas que son imágenes especulares no superponibles.

Los otros dos no tienen ningún carbono con cuatro sustituyentes distintos: los carbonos del doble enlace solo tienen tres, y los $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-$ repiten hidrógenos.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Mirando la tabla, el segundo y el tercero comparten ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{O}\mathrm{H}$

Son isómeros de posición: la misma cadena y los mismos grupos, pero el doble enlace y el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ intercambian su sitio. El ácido láctico tiene tres oxígenos y queda fuera.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica.}}\mathbf{\text{[0,5}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Hace falta un doble enlace en el que cada uno de los dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos, para que no dé igual de qué lado esté cada uno.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{O}\mathrm{H}$: un carbono lleva $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $-\mathrm{H}$, y el otro, $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ y $-\mathrm{H}$. Cumple la condición, así que existen las formas cis y trans.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$: el primer carbono tiene dos hidrógenos iguales, con lo que dar la vuelta a la molécula no cambia nada. No la presenta. El ácido láctico, sin doble enlace, tampoco.