Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Islas Canarias · 2024

Responda a las siguientes cuestiones de química orgánica:

a) Complete las siguientes reacciones e indique el tipo de reacción: (1 punto)

a.1) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CHOH}-{\text{CH}}_3\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4\mathrm{/}\text{calor }}{\to }$

a.2) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{COOH}+{\text{NH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3\to$

b) Formule y nombre los posibles isómeros de un compuesto de fórmula molecular ${\text{C}}_2{\text{H}}_6\text{O}$ y explique qué tipo de isomería presentan entre sí. (0,5 puntos)

c) Nombre o formule los siguientes compuestos: (0,5 puntos)

c.1) ${\text{CH}}_2\text{OH}-{\text{CH}}_2-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_3$

c.2) 1,2-Diclorociclohexano

c.3) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{COO}-{\text{CH}}_3$

c.4) N-metilacetamida [N-metiletanamida]

c.5) ${\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{CO}-{\text{CH}}_2-\text{CHO}$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n:}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

$\mathbf{\text{a.1)}}$ Un alcohol calentado con ácido sulfúrico pierde una molécula de agua entre el carbono del hidroxilo y un carbono contiguo, formándose un doble enlace:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4\mathrm{/}\text{calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El reactivo es el butan-2-ol, un alcohol secundario, y el producto mayoritario es el but-2-eno, porque el hidrógeno se pierde preferentemente del carbono menos hidrogenado y se obtiene así el alqueno más sustituido. El ácido sulfúrico actúa como catalizador.

Se trata de una reacción de $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación de un alcohol).

$\mathbf{\text{a.2)}}$ Un ácido carboxílico y una amina primaria pierden entre ambos una molécula de agua y quedan unidos por un enlace amida:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Los reactivos son el ácido propanoico y la etanamina, y el producto es la N-etilpropanamida.

Es una reacción de $\mathbf{\text{condensaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, formalmente una sustitución nucleófila sobre el grupo carboxilo; equivale a la esterificación, con la amina en el papel que allí ocupa el alcohol.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{posibles}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{C₂H₆O}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{explique}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{entre}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Con dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno solo caben dos estructuras, según que el oxígeno esté en un extremo o entre los dos carbonos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — etanol, un alcohol.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — metoximetano, o dimetil éter.

Ambos responden a ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$, pero tienen grupos funcionales distintos, hidroxilo uno y éter el otro, así que son $\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

La diferencia de estructura se refleja en sus propiedades: el etanol forma enlaces de hidrógeno y hierve a 78 °C, mientras que el dimetil éter, que no puede formarlos entre sus moléculas, es un gas a temperatura ambiente.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{c.1)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{pent-3-en-1-ol}}$. El hidroxilo tiene prioridad sobre el doble enlace, de modo que su carbono es el 1 y el doble enlace queda entre el 3 y el 4.

$\mathbf{\text{c.2)}}$ 1,2-Diclorociclohexano — es un anillo saturado de seis carbonos con un átomo de cloro en cada uno de dos carbonos contiguos. Su fórmula molecular es ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2$, y se representa como un hexágono con los dos cloros sobre vértices consecutivos.

$\mathbf{\text{c.3)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{propanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo}}$. Éster del ácido propanoico con el metanol.

$\mathbf{\text{c.4)}}$ N-metilacetamida [N-metiletanamida] — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Amida sustituida: el metilo del localizador N va sobre el nitrógeno.

$\mathbf{\text{c.5)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — $\mathbf{\text{3-oxopentanal}}$. El aldehído tiene prioridad sobre la cetona, así que su carbono es el 1 y el grupo carbonilo restante se nombra con el prefijo oxo- en el 3.