Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

10. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: (0,4 p) a) 2-nitropentano b) benzoato de metilo
II) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes pares de compuestos orgánicos e indique justificadamente el tipo y subtipo de isomería que presentan entre sí: (1 p)
a) 2,4-dimetilhexano y 3-etilhexano.
b) Butanona y but-2-en-2-ol.
III) Indique justificadamente el tipo y subtipo de isomería que presentan el compuesto: (0,6 p)

$\mathbf{\text{I)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{a)}}$ 2-nitropentano — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{N}{\mathrm{O}}_2)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

$\mathbf{\text{b)}}$ benzoato de metilo — ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$. Es el éster del ácido benzoico con el metanol.

$\mathbf{\text{II.a)}}\mathbf{\text{2,4-dimetilhexano}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{3-etilhexano.}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 2,4-dimetilhexano.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 3-etilhexano.

Los dos responden a la fórmula molecular ${\mathrm{C}}_8{\mathrm{H}}_{18}$ y los dos son alcanos, sin grupo funcional que los distinga. Lo único que cambia es cómo se ramifica el esqueleto: dos metilos en un caso y un etilo en el otro.

Es isomería estructural, del subtipo de $\mathbf{\text{cadena}}$.

$\mathbf{\text{II.b)}}\mathbf{\text{Butanona}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{but-2-en-2-ol.}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — butanona.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — but-2-en-2-ol.

También comparten fórmula molecular, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$, pero una es una cetona y el otro un alcohol con un doble enlace en el mismo carbono, es decir, un enol.

Al cambiar el grupo funcional se trata de isomería estructural, del subtipo de $\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$; en concreto, la pareja ceto-enólica que se conoce como tautomería.

$\mathbf{\text{III)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{justificadamente}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{subtipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{compuesto.}}\mathbf{\text{(0,6}}\mathbf{\text{p)}}$

Los dos compuestos son 1,2-dimetilciclopentano: la misma cadena, los mismos sustituyentes y la misma conectividad.

Lo único que cambia es hacia qué lado del plano del anillo apunta cada metilo. En la primera estructura los dos quedan detrás del plano y en la segunda uno queda detrás y el otro delante, y el ciclo impide el giro que los haría equivalentes.

Es isomería espacial, del subtipo $\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}$ o cis-trans: la primera es la forma cis y la segunda, la trans.