Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

9. I) Formule o nombre los siguientes compuestos: a) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ b) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$
c) fenantreno d) ácido 4-metilpentanoico e) ciclohexeno (1 p)
II) Complete las siguientes reacciones orgánicas con todos los productos mayoritarios esperados, según el tipo de reacción indicado: (0,6 p)
a) Condensación: $2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}(\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{.})}{\to }$
b) Eliminación: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\underset{180{}^{\circ }\mathrm{C}}{\overset{{\mathrm{H}}^{+}(\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{.})}{\to }}$
c) Combustión: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+5{\mathrm{O}}_2⟶$
III) Indique el tipo de reacción orgánica que ha tenido lugar (una sola palabra es suficiente): (0,4 p)
a) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$
b) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{K}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathbf{\text{I)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{a)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$ — 2-metilbut-1-eno. La cadena más larga que contiene el doble enlace tiene cuatro carbonos, y se numera por el extremo que lo deja en el 1.

$\mathbf{\text{b)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — butano-1,3-diol.

$\mathbf{\text{c)}}$ fenantreno: tres anillos bencénicos condensados en ángulo, de fórmula ${\mathrm{C}}_{14}{\mathrm{H}}_{10}$.

$\mathbf{\text{e)}}$ ciclohexeno: un anillo de seis carbonos con un doble enlace, ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{10}$.



$\mathbf{\text{d)}}$ ácido 4-metilpentanoico — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. El carbono del grupo carboxilo es siempre el 1, así que el metilo cae en el cuarto contando desde él.

$\mathbf{\text{II.a)}}\mathbf{\text{Condensaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{(0,6}}\mathbf{\text{p)}}$

Dos moléculas de alcohol se unen por un oxígeno perdiendo entre ambas una de agua, y se forma un éter:

$2\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}(\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{.})}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

$\mathbf{\text{II.b)}}\mathbf{\text{Eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$

El alcohol pierde una molécula de agua y aparece un doble enlace. Por la regla de Saytzeff se arranca el hidrógeno del carbono menos hidrogenado, que conduce al alqueno más sustituido:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}(\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{.}),180{}^{\circ }\mathrm{C}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto mayoritario es el but-2-eno, y no el but-1-eno.

$\mathbf{\text{II.c)}}\mathbf{\text{Combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$

Todo el carbono acaba como $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ y todo el hidrógeno como agua:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+5{\mathrm{O}}_2\to 4\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+4{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación del oxígeno, contando también los dos que ya lleva el éster: $2+10=12$ a la izquierda y $8+4=12$ a la derecha.

$\mathbf{\text{III)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nica}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{ha}}\mathbf{\text{tenido}}\mathbf{\text{lugar.}}\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$. El triple enlace admite dos moléculas de HCl, y por la regla de Markovnikov los dos cloros acaban sobre el mismo carbono.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$. El ion hidroxilo actúa como nucleófilo, ocupa el lugar del cloro y este se marcha como cloruro; la cadena no cambia.