Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

10. a) Formule o nombre: i) estireno; ii) $\mathrm{C}\mathrm{H}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}$; iii) 3-metilpentanamida (0,60 p)
b) Dado el compuesto $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$:
i) Nómbrelo. (0,20 p)
ii) Explique si puede presentar algún tipo de isomería espacial (geométrica y/o óptica). (0,40 p)
iii) Escriba la fórmula semidesarrollada de un isómero estructural de función. (0,25 p)
iv) Escriba la ecuación química para la reacción de combustión del compuesto con ${\mathrm{O}}_2$. (0,30 p)
v) Complete la siguiente reacción, con todos los productos mayoritarios esperados: (0,25 p)
Eliminación: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\underset{180{}^{\circ }\mathrm{C}}{\overset{{\mathrm{H}}^{+}(\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{.})}{\to }}$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{nombre.}}\mathbf{\text{(0,60}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{i)}}$ estireno — ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$. Sistemáticamente, vinilbenceno o feniletileno; es el monómero del poliestireno.

$\mathbf{\text{ii)}}$ $\mathrm{C}\mathrm{H}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}\mathrm{H}$ — octa-1,4,7-triino. La cadena tiene ocho carbonos y tres triples enlaces, que empiezan en el 1, el 4 y el 7.

$\mathbf{\text{iii)}}$ 3-metilpentanamida — $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$. El carbono del grupo amida es siempre el 1, así que el metilo cae en el tercero contando desde él.

$\mathbf{\text{b.i)}}\mathbf{\text{N}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mbrelo.}}\mathbf{\text{(0,20}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 3-metilbutan-2-ol. La cadena más larga que contiene el grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ tiene cuatro carbonos, y numerando por el extremo que da al hidroxilo el localizador más bajo queda en el 2, con el metilo en el 3.

$\mathbf{\text{b.ii)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{presentar}}\mathbf{\text{alg}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{espacial}}\mathbf{\text{(geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{y/o}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica).}}\mathbf{\text{(0,40}}\mathbf{\text{p)}}$

$\mathbf{\text{Geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{no}}$: hace falta un doble enlace carbono-carbono o un ciclo que impidan el giro libre, y la molécula no tiene ni una cosa ni otra.

$\acute{\mathbf{\text{O}}}\mathbf{\text{ptica}}\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$. El carbono 2 está unido a cuatro sustituyentes distintos: $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, $-\mathrm{H}$, un metilo y un grupo isopropilo. Es un carbono asimétrico, de modo que la molécula tiene dos enantiómeros y presenta actividad óptica.

$\mathbf{\text{b.iii)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{semidesarrollada}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{estructural}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(0,25}}\mathbf{\text{p)}}$

La fórmula molecular del compuesto es ${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}$, así que basta proponer un éter con esa misma fórmula:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — 1-etoxipropano.

Cambia el grupo funcional, de alcohol a éter, que es lo que define la isomería de función.

${\mathbf{\text{b.iv)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ecuaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{O}}}_2\mathbf{\text{.}}\mathbf{\text{(0,30}}\mathbf{\text{p)}}$

En una combustión completa todo el carbono acaba como $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ y todo el hidrógeno como agua. Se ajusta el oxígeno en último lugar, sin olvidar el que ya lleva el alcohol:

${\mathrm{C}}_5{\mathrm{H}}_{12}\mathrm{O}+\frac{15}{2}{\mathrm{O}}_2\to 5\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación del oxígeno: $1+15=16$ a la izquierda y $10+6=16$ a la derecha.

$\mathbf{\text{b.v)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{siguiente}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n,}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{todos}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{productos}}\mathbf{\text{mayoritarios}}\mathbf{\text{esperados.}}\mathbf{\text{(0,25}}\mathbf{\text{p)}}$

El alcohol pierde una molécula de agua y aparece un doble enlace. De los dos carbonos vecinos al que lleva el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, la regla de Saytzeff dice que se toma el hidrógeno del menos hidrogenado, el C-3, porque conduce al alqueno más sustituido y más estable:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}(\mathrm{c}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{.}),180{}^{\circ }\mathrm{C}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto mayoritario es el 2-metilbut-2-eno. Como minoritario se formaría el 3-metilbut-1-eno, que resulta de eliminar el hidrógeno del metilo terminal.