Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2026

$\mathbf{\text{3A)}}$ Conteste de forma razonada las siguientes cuestiones:

a) $\mathit{\text{(1}}\mathit{\text{punto)}}$ Nombre los siguientes compuestos e identifique el grupo funcional principal.
$\begin{array}{llllll}\text{(1)}& \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}& \text{(3)}& \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3& \text{(5)}& \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\\ \text{(2)}& (\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3-\mathrm{N}& \text{(4)}& \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2& & \end{array}$
b) $\mathit{\text{(1}}\mathit{\text{punto)}}$ Escriba las reacciones correspondientes a los procesos siguientes:
$\mathit{\text{i)}}$ Obtención del compuesto (1) a partir de un aldehído.
$\mathit{\text{ii)}}$ Obtención del compuesto (4) a partir de un alcohol primario.
$\mathit{\text{iii)}}$ Obtención del compuesto (3).
$\mathit{\text{iv)}}$ Obtención de un polímero a partir del compuesto (4).
c) $\mathit{\text{(0,5}}\mathit{\text{puntos)}}$ Formule y nombre los dos isómeros geométricos $\mathit{\text{cis}}$ y $\mathit{\text{trans}}$ con la misma fórmula molecular que la del compuesto (5).

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{identifique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional}}\mathbf{\text{principal.}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

$\text{N}\acute{\text{u}}\text{m.}$	$\text{F}\acute{\text{o}}\text{rmula}$	$\text{Nombre}$	$\text{Grupo funcional}$ (1)	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$	propan-1-ol	hidroxilo, $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ (alcohol) (2)	$(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_3-\mathrm{N}$	trimetilamina	amino, $-\mathrm{N}<$ (amina terciaria) (3)	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$	etanoato de metilo	éster, $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$ (4)	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$	propeno	doble enlace, $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ (alqueno) (5)	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$	propanal	carbonilo terminal, $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ (aldehído)

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{correspondientes}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{procesos}}\mathbf{\text{siguientes.}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Obtenci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{(1)}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{partir}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{aldeh}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{do.}}$ El aldehído con el mismo esqueleto es el propanal, y basta reducirlo con hidrógeno y un catalizador metálico:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+{\mathrm{H}}_2\stackrel{\text{ catalizador }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

Es una reacción de reducción, la inversa de la oxidación de un alcohol primario.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Obtenci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{(4)}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{partir}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{alcohol}}\mathbf{\text{primario.}}$ El alcohol primario de tres carbonos es el propan-1-ol, que en caliente y con ácido sulfúrico pierde una molécula de agua:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Es una reacción de eliminación (deshidratación).

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{Obtenci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{(3).}}$ Un éster se obtiene haciendo reaccionar el ácido carboxílico y el alcohol de los que procede: la parte $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$ viene del ácido etanoico y el $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ del metanol.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{}{\overset{{\mathrm{H}}^{+}}{\rightleftharpoons }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Es una esterificación, catalizada por ácido y reversible.

$\mathbf{\text{iv)}}\mathbf{\text{Obtenci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{pol}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{partir}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{(4).}}$ El propeno tiene un doble enlace, que se abre y encadena las unidades unas con otras:

$n\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{\text{ catalizador }}{\to }-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)){-}_n$

El polímero es el polipropileno, y la reacción, una polimerización por adición.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tricos}}\mathbf{\text{cis}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{trans}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{misma}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{(5).}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La fórmula molecular del propanal es ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$. Para que haya isomería geométrica hace falta un doble enlace C=C y, además, que cada uno de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos; si uno de ellos tiene dos grupos iguales, girar la molécula devuelve la misma estructura y no hay dos isómeros.

El compuesto que cumple ambas condiciones con esa fórmula es el prop-1-en-1-ol, la forma enólica del propanal: su C1 lleva $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ y $-\mathrm{H}$, y su C2 lleva $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ y $-\mathrm{H}$.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathbf{\text{cis}}$ (o $Z$): el grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ y el $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ quedan al mismo lado del doble enlace. Es el cis-prop-1-en-1-ol, o $(Z)$-prop-1-en-1-ol.

$\mathbf{\text{trans}}$ (o $E$): el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ y el $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ quedan en lados opuestos. Es el trans-prop-1-en-1-ol, o $(E)$-prop-1-en-1-ol.

Conviene comprobar que ambos conservan la fórmula: tres carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno, igual que el propanal. No valdría el prop-2-en-1-ol, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, porque uno de los carbonos del doble enlace lleva dos hidrógenos y no admite isomería geométrica.