Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

Cuestión 6.- Reactividad y nomenclatura orgánica.

Complete las siguientes reacciones y nombre los reactivos y compuestos orgánicos que se obtienen: (0,5 puntos cada apartado)

$\begin{array}{llc}\text{a)}& {\text{CH}}_4(g)+2{\text{O}}_2(g)& ⟶\\ \text{b)}& {\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{Cl}(ac)+{\text{OH}}^{-}(ac)& ⟶\\ \text{c)}& {\text{CH}}_3-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_3(g)+{\text{H}}_2(g)& \stackrel{\text{ catalizador }}{\to }\\ \text{d)}& {\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-\text{OH}& \underset{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4}{\overset{{\text{KMnO}}_4(ac)}{\to }}\end{array}$

${\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{CH}}}_4(g)+2{\mathbf{\text{O}}}_2(g)\to \mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{metano}}$, y con oxígeno en cantidad suficiente se quema por completo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_4(g)+2{\mathrm{O}}_2(g)\to \mathrm{C}{\mathrm{O}}_2(g)+2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}(l)$

Productos: $\mathbf{\text{di}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{xido}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbono}}$ y $\mathbf{\text{agua}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (una oxidación completa).

La ecuación ya viene ajustada en el enunciado, lo que confirma que se trata de la combustión completa y no parcial.

${\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{CH}}}_3-{\mathbf{\text{CH}}}_2-\mathbf{\text{Cl}}(ac)+{\mathbf{\text{OH}}}^{-}(ac)\to \mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{cloroetano}}$. El hidroxilo, buen nucleófilo, desplaza al cloro:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{l}}^{-}$

Producto orgánico: $\mathbf{\text{etanol}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

El "(ac)" del enunciado no es decorativo: en medio acuoso domina la sustitución. En medio alcohólico y con calor competiría la eliminación, que daría eteno.

${\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{CH}}}_3-\mathbf{\text{CH}}=\mathbf{\text{CH}}-{\mathbf{\text{CH}}}_3(g)+{\mathbf{\text{H}}}_2(g)\stackrel{\text{ catalizador }}{\to }\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{but-2-eno}}$. El hidrógeno se adiciona al doble enlace y lo satura:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\stackrel{\text{ catalizador }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Producto: $\mathbf{\text{butano}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (hidrogenación catalítica).

${\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{CH}}}_3-{\mathbf{\text{CH}}}_2-{\mathbf{\text{CH}}}_2-\mathbf{\text{OH}}\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4(ac),{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{propan-1-ol}}$, un alcohol $\mathbf{\text{primario}}$, y el permanganato en medio ácido es un oxidante enérgico que lo lleva hasta el final de la serie:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4,{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Producto: $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

Conviene el matiz: un alcohol primario se oxida primero a aldehído (propanal) y de ahí a ácido; con un oxidante fuerte como este no se detiene en el aldehído. Si el alcohol fuese secundario daría una cetona, y si fuese terciario no se oxidaría.