Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2020

Cuestión 6.- Reactividad y nomenclatura orgánica.

Complete las siguientes reacciones, nombrando los compuestos orgánicos que intervienen en ellas (reactivos y productos): (0,4 puntos cada apartado)

$\begin{array}{llc}\text{a)}& {\text{CH}}_3-\text{CHO}& \stackrel{{\text{KMnO}}_4,\text{ calor }}{\to }\\ \text{b)}& {\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-\text{OH}& \stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4,\text{ calor }}{\to }\\ \text{c)}& {\text{CH}}_3-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_3+\text{ HCl}& ⟶\\ \text{d)}& {\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-\text{Br }+{\text{OH}}^{-}& ⟶\\ \text{e)}& {\text{CH}}_2={\text{CH}}_2& \stackrel{\text{ calor},\text{ catalizador }}{\to }\end{array}$

${\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{CH}}}_3-\mathbf{\text{CHO}}\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{etanal}}$ (acetaldehído). Los aldehídos se oxidan con mucha facilidad al ácido carboxílico correspondiente:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Producto: $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{etanoico}}$ (acético). Tipo de reacción: $\mathbf{\text{oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

${\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{CH}}}_3-{\mathbf{\text{CH}}}_2-{\mathbf{\text{CH}}}_2-{\mathbf{\text{CH}}}_2-\mathbf{\text{OH}}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{butan-1-ol}}$. Con ácido sulfúrico concentrado y calor, un alcohol pierde agua y forma un doble enlace:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Producto: $\mathbf{\text{but-1-eno}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación).

${\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{CH}}}_3-\mathbf{\text{CH}}=\mathbf{\text{CH}}-{\mathbf{\text{CH}}}_3+\mathbf{\text{HCl}}\to \mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{but-2-eno}}$. El doble enlace capta el HCl:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Producto: $\mathbf{\text{2-clorobutano}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ electrófila.

Aquí no hace falta invocar la regla de Markovnikov: el doble enlace es simétrico —a ambos lados hay un $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$—, así que se obtiene el mismo producto se añada el cloro donde se añada.

${\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{CH}}}_3-{\mathbf{\text{CH}}}_2-\mathbf{\text{Br}}+{\mathbf{\text{OH}}}^{-}\to \mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{bromoetano}}$. El hidroxilo, buen nucleófilo, desplaza al bromo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{B}\mathrm{r}+\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{-}$

Producto: $\mathbf{\text{etanol}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{nucle}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}$.

Conviene el matiz: con el hidroxilo en $\mathbf{\text{disoluci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{acuosa}}$ domina la sustitución; si se trabajara en medio alcohólico y con calor, competiría la eliminación y saldría eteno.

${\mathbf{\text{e)}}\mathbf{\text{CH}}}_2={\mathbf{\text{CH}}}_2\stackrel{\text{ calor},\text{ catalizador }}{\to }\mathbf{\text{(0,4}}\mathbf{\text{puntos)}}$

El reactivo es el $\mathbf{\text{eteno}}$ (etileno). Con calor y catalizador las moléculas se van uniendo entre sí por el doble enlace:

$n\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\stackrel{\text{ calor},\text{ catalizador }}{\to }-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2){-}_n$

Producto: $\mathbf{\text{polietileno}}$. Tipo de reacción: $\mathbf{\text{polimerizaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{por}}\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

Es el plástico más fabricado del mundo, y toda su química se reduce a esta reacción.