Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2023

A.2 A, B, C, D y E son compuestos orgánicos que reaccionan de acuerdo a los siguientes procesos:
i) A + HBr $⟶$ 2-bromopropano;
ii) B + C $⟶$ propanoato de etilo + agua;
iii) D + oxidante $⟶$ propanona;
iv) E + ${\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4$ (concentrado) $⟶$ but-2-eno.

a) (0,5 puntos) Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los productos orgánicos de cada una de las cuatro reacciones del enunciado.
b) (0,5 puntos) Identifique, con sus fórmulas semidesarrolladas y su nombre, los compuestos A, B, C, D y E.
c) (0,5 puntos) Indique de qué tipo es cada reacción del enunciado.
d) (0,5 puntos) Diga si en alguna de estas reacciones se puede obtener más de un producto. Si es así, escriba sus fórmulas semidesarrolladas y nombre dichos compuestos.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{semidesarrolladas}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{productos}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicos}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{cuatro}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{enunciado.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{i)}}$ 2-bromopropano: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{ii)}}$ propanoato de etilo: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{iii)}}$ propanona: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{iv)}}$ but-2-eno: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Identifique,}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{sus}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{semidesarrolladas}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{nombre,}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{A,}}\mathbf{\text{B,}}\mathbf{\text{C,}}\mathbf{\text{D}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{E.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Se trata de deshacer cada reacción hacia atrás.

$\mathbf{\text{A}}$: para obtener 2-bromopropano por adición de HBr hace falta un alqueno de tres carbonos, y por la regla de Markovnikov el bromo va al carbono central. A es el $\mathbf{\text{propeno}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

$\mathbf{\text{B}}$ y $\mathbf{\text{C}}$: un éster más agua procede de un ácido y un alcohol. El «propanoato» viene del ácido y el «de etilo», del alcohol. B es el $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{propanoico}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, y C el $\mathbf{\text{etanol}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$.

$\mathbf{\text{D}}$: una cetona procede de oxidar un alcohol secundario. D es el $\mathbf{\text{propan-2-ol}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

$\mathbf{\text{E}}$: el ácido sulfúrico concentrado deshidrata un alcohol. Para llegar al but-2-eno el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ ha de estar en el C2. E es el $\mathbf{\text{butan-2-ol}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{enunciado.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{i)}}$ $\mathbf{\text{Adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ electrófila sobre el doble enlace, que sigue la regla de Markovnikov.

$\mathbf{\text{ii)}}$ $\mathbf{\text{Esterificaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$, o condensación, catalizada por ácido y reversible.

$\mathbf{\text{iii)}}$ $\mathbf{\text{Oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ de un alcohol secundario, que se detiene en la cetona.

$\mathbf{\text{iv)}}$ $\mathbf{\text{Eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ (deshidratación), que sigue la regla de Saytzeff.

$\mathbf{\text{d)}}\mathbf{\text{Diga}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{alguna}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{estas}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{obtener}}\mathbf{\text{m}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{s}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{producto.}}\mathbf{\text{Si}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{as}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{,}}\mathbf{\text{escriba}}\mathbf{\text{sus}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{semidesarrolladas}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{dichos}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Sí, en dos de ellas: siempre que un reactivo asimétrico ataca a un doble enlace, o que un alcohol puede perder el agua por dos lados distintos, hay más de un producto posible y uno de ellos es minoritario.

$\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{i)}}$, además del 2-bromopropano se forma algo de 1-bromopropano, que es el producto anti-Markovnikov:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}$ — 1-bromopropano (minoritario).

$\mathbf{\text{En}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{iv)}}$, el butan-2-ol puede perder el hidrógeno del C1 en lugar del C3, y entonces se obtiene el alqueno menos sustituido:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — but-1-eno (minoritario).

Y aún hay un matiz más en esa misma reacción: el propio but-2-eno se obtiene como dos compuestos distintos, el cis-but-2-eno y el trans-but-2-eno, porque cada carbono del doble enlace lleva un metilo y un hidrógeno y el doble enlace no puede girar.