Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

B.2 Responda a las siguientes cuestiones:

a) (0,5 puntos) Formule y nombre los posibles isómeros de fórmula ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$.
b) (0,5 puntos) De los compuestos: 1,2-dicloroeteno y 1,1-dicloroeteno, indique de forma razonada, cuál o cuáles presentan isomería geométrica, e identifique cada isómero geométrico con su nombre completo.
c) (1 punto) El etanol, el 1,2-dibromoetano, el cloroetano y el etano pueden obtenerse a partir del mismo compuesto. Indique de qué compuesto se trata, escriba las reacciones, condiciones, reactivos correspondientes, e indique el tipo de reacción que lleva a la obtención de cada uno de esos cuatro compuestos químicos.

${\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{posibles}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{C}}}_2{\mathbf{\text{H}}}_6\mathbf{\text{O.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

La fórmula no tiene insaturaciones, así que con dos carbonos, seis hidrógenos y un oxígeno solo caben dos estructuras, según dónde se coloque el oxígeno:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$ — $\mathbf{\text{etanol}}$, un alcohol primario, con el oxígeno en un extremo.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{dimetil}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ter}}$ (metoximetano), con el oxígeno intercalado entre los dos carbonos.

Son isómeros de función, porque comparten la fórmula molecular pero tienen grupos funcionales distintos. La diferencia se nota en sus propiedades: el etanol hierve a 78 °C, porque forma enlaces de hidrógeno, y el dimetil éter, que no puede formarlos, es un gas a temperatura ambiente.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{De}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{1,2-dicloroeteno}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{1,1-dicloroeteno,}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{forma}}\mathbf{\text{razonada}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{presentan}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica,}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{identifique}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trico}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{completo.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Para que haya isomería geométrica hacen falta dos condiciones a la vez: un doble enlace, que impide el giro, y que $\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}$ de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos.

$\mathrm{C}{\mathrm{l}}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$, 1,1-dicloroeteno: $\mathbf{\text{no}}$ la presenta. Los dos cloros están sobre el mismo carbono, así que ese carbono lleva dos grupos idénticos y las dos disposiciones posibles son la misma molécula girada.

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$, 1,2-dicloroeteno: $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}$ la presenta. Cada carbono lleva un cloro y un hidrógeno, dos sustituyentes distintos. Sus dos isómeros son:

$\mathbf{\text{cis-1,2-dicloroeteno}}$: los dos cloros quedan al mismo lado del doble enlace, y los dos hidrógenos al otro. Es polar, porque los momentos dipolares de los enlaces C–Cl no se cancelan.

$\mathbf{\text{trans-1,2-dicloroeteno}}$: los dos cloros quedan en lados opuestos, cada uno enfrentado a un hidrógeno. Es apolar, porque ahora sí se cancelan.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{El}}\mathbf{\text{etanol,}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{1,2-dibromoetano,}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{cloroetano}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{etano}}\mathbf{\text{pueden}}\mathbf{\text{obtenerse}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{partir}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{mismo}}\mathbf{\text{compuesto.}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{compuesto}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{trata,}}\mathbf{\text{escriba}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{reacciones,}}\mathbf{\text{condiciones,}}\mathbf{\text{reactivos}}\mathbf{\text{correspondientes,}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}$

Los cuatro productos tienen dos carbonos y todos son saturados, así que el compuesto de partida ha de tener dos carbonos y una insaturación que pueda abrirse. Se trata del $\mathbf{\text{eteno}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$: las cuatro son reacciones de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ sobre su doble enlace.

$\mathbf{\text{Etanol}}$, por adición de agua en medio ácido (hidratación):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\stackrel{{\mathrm{H}}^{+}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathbf{\text{1,2-dibromoetano}}$, por adición de bromo (halogenación):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{B}{\mathrm{r}}_2\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}$

$\mathbf{\text{Cloroetano}}$, por adición de cloruro de hidrógeno (hidrohalogenación):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathbf{\text{Etano}}$, por adición de hidrógeno con un catalizador metálico (hidrogenación catalítica):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\stackrel{\mathrm{P}\mathrm{t}}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

En ninguna de las cuatro hace falta invocar la regla de Markovnikov: el eteno es simétrico, de modo que da lo mismo a cuál de sus dos carbonos se una cada fragmento.