Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

A.2 Responda a las siguientes cuestiones:

a) (0,75 puntos) Indique cuál o cuáles de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica. Escriba la fórmula desarrollada y el nombre de cada isómero.
i) Propeno
ii) But-1-eno
iii) Pent-2-eno
iv) Propen-2-ol
b) (0,75 puntos) Complete las siguientes reacciones, nombre todos los compuestos orgánicos, e indique el tipo de reacción.
i) Hex-1-eno + HCl $⟶$
ii) Propan-2-ol + $\mathit{\text{oxidante}}$ $⟶$
c) (0,5 puntos) Nombre los siguientes compuestos e indique cuál es el grupo característico principal.
i) $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$
ii) $\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Indique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{les}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{presenta}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica.}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{desarrollada}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero.}}\mathbf{\text{(0,75}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Para que haya isomería geométrica hacen falta dos condiciones a la vez: un doble enlace C=C, que impide el giro, y que $\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}$ de sus dos carbonos lleve dos sustituyentes distintos. Si uno de ellos tiene dos grupos iguales, al girar la molécula se obtiene la misma estructura.

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Propeno}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: no la presenta. El primer carbono lleva dos hidrógenos.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{But-1-eno}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: no la presenta, por la misma razón.

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{Pent-2-eno}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: $\mathbf{\text{s}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{presenta}}$. El C2 lleva un metilo y un hidrógeno, y el C3 un etilo y un hidrógeno.

$\mathbf{\text{iv)}}\mathbf{\text{Propen-2-ol}}$, $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{H})-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$: no la presenta. El carbono terminal vuelve a llevar dos hidrógenos.

El único es el pent-2-eno, y sus dos isómeros son:

$\mathbf{\text{cis-pent-2-eno}}$ (o $(Z)$): el metilo y el etilo quedan al mismo lado del doble enlace, y los dos hidrógenos enfrentados al otro lado.

$\mathbf{\text{trans-pent-2-eno}}$ (o $(E)$): el metilo y el etilo quedan en lados opuestos, cada uno enfrentado a un hidrógeno.

Los dos comparten la misma fórmula semidesarrollada; solo se distinguen en la disposición espacial en torno al doble enlace, que al no poder girar los convierte en compuestos distintos, con puntos de fusión y ebullición diferentes.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones,}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{todos}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicos,}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{(0,75}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Hex-1-eno}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{HCl}}$

El doble enlace se abre y adiciona el cloruro de hidrógeno. Como el reactivo es asimétrico, decide la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El reactivo es el hex-1-eno y el producto mayoritario, el 2-clorohexano. Es una reacción de $\mathbf{\text{adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ electrófila. El minoritario sería el 1-clorohexano.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Propan-2-ol}}\mathbf{\text{+}}\mathbf{\text{oxidante}}$

El propan-2-ol es un alcohol secundario, y un alcohol secundario se oxida a cetona y ahí se detiene: el carbono que lleva el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ ya no tiene más hidrógenos que perder, y seguir oxidando exigiría romper la cadena.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{[\text{oxidante}]}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El producto es la propanona (acetona). Es una reacción de $\mathbf{\text{oxidaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{indique}}\mathbf{\text{cu}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{l}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{caracter}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{stico}}\mathbf{\text{principal.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{i)}}$ $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ — $\mathbf{\text{but-2-enal}}$. Hay dos funciones, el doble enlace y el aldehído, pero manda el aldehído, que tiene mayor prioridad y obliga a numerar desde su carbono. Grupo característico principal: $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$, aldehído.

$\mathbf{\text{ii)}}$ $\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$ — $\mathbf{\text{metanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{butan-2-ilo}}$ (metanoato de sec-butilo). El ácido de partida es el metanoico, de un solo carbono, y el resto alcohólico procede del butan-2-ol. Grupo característico principal: $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$, éster.