Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2024

B.2 Responda a las siguientes preguntas:

a) (0,75 puntos) Escriba la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:
i) Ácido etanodioico
ii) 2-Metilbutanoato de propilo
iii) 2,3,3-Trimetilpentanal
b) (0,5 puntos) Formule una reacción de esterificación o condensación en la que se obtenga como producto 2-metilbutanoato de propilo, y nombre los reactivos.
c) (0,75 puntos) Formule y ajuste la reacción de combustión de etanol. A partir de ella, determine la riqueza en etanol de una muestra de 17 g sabiendo que al reaccionar con exceso de oxígeno se obtienen 14,2 L de dióxido de carbono medidos a 25 ºC y 785 mmHg.

Datos: $R=\mathrm{0,082}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{m}\cdot \mathrm{L}\cdot \mathrm{m}\mathrm{o}{\mathrm{l}}^{-1}\cdot {\mathrm{K}}^{-1}$. Masas atómicas (u): H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0.

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{semidesarrollada}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos.}}\mathbf{\text{(0,75}}\mathbf{\text{puntos)}}$

$\mathbf{\text{i)}}\acute{\mathbf{\text{A}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{etanodioico}}$ — la terminación $\mathbf{\text{-dioico}}$ indica dos grupos carboxilo, y «etano» que la cadena tiene dos carbonos, que son precisamente los de esos grupos:

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{2-Metilbutanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{propilo}}$ — es un éster. La parte del ácido es el butanoato con un metilo en el C2, y la del alcohol, un propilo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{2,3,3-Trimetilpentanal}}$ — un aldehído de cinco carbonos en la cadena principal; el carbono del grupo $-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$ es siempre el 1, y hay un metilo en el 2 y dos en el 3:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3{)}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{esterificaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{condensaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{obtenga}}\mathbf{\text{como}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{2-metilbutanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{propilo,}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{reactivos.}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}$

Un éster procede de un ácido carboxílico y un alcohol: basta partir el nombre por la preposición. El «2-metilbutanoato» viene del ácido y el «de propilo», del alcohol.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\underset{}{\overset{{\mathrm{H}}^{+}}{\rightleftharpoons }}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Los reactivos son el $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{2-metilbutanoico}}$ y el $\mathbf{\text{propan-1-ol}}$. La reacción es una esterificación, catalizada por ácido y reversible.

${\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{ajuste}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{combusti}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{etanol.}}\mathbf{\text{A}}\mathbf{\text{partir}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ella,}}\mathbf{\text{determine}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{riqueza}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{etanol}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{muestra}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{17}}\mathbf{\text{g}}\mathbf{\text{sabiendo}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{al}}\mathbf{\text{reaccionar}}\mathbf{\text{con}}\mathbf{\text{exceso}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{ox}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{geno}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{obtienen}}\mathbf{\text{14,2}}\mathbf{\text{L}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{di}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{xido}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{medidos}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{25}}}^{\circ }\mathbf{\text{C}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{785}}\mathbf{\text{mmHg.}}\mathbf{\text{(0,75}}\mathbf{\text{puntos)}}$

En una combustión completa todo el carbono acaba como $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$ y todo el hidrógeno como agua:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+3{\mathrm{O}}_2\to 2\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+3{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Comprobación del oxígeno: $1+3\cdot 2=7$ a la izquierda; $2\cdot 2+3=7$ a la derecha.

El dato medible es el volumen de $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$. Antes de aplicar la ecuación de los gases hay que pasar la presión a atmósferas y la temperatura a kelvin:

$P=\frac{785}{760}=\mathrm{1,033}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{m}T=25+273=298\mathrm{K}$

$n(\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2)=\frac{PV}{RT}=\frac{\mathrm{1,033}\cdot \mathrm{14,2}}{\mathrm{0,082}\cdot 298}=\frac{\mathrm{14,67}}{\mathrm{24,44}}=\mathrm{0,600}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

Por la estequiometría, cada mol de etanol produce 2 de dióxido de carbono:

$n({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{O}\mathrm{H})=\frac{\mathrm{0,600}}{2}=\mathrm{0,300}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

$M({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{O}\mathrm{H})=2\cdot \mathrm{12,0}+6\cdot \mathrm{1,0}+\mathrm{16,0}=\mathrm{46,0}\mathrm{g}\mathrm{/}\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

$m({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{O}\mathrm{H})=\mathrm{0,300}\cdot \mathrm{46,0}=\mathrm{13,8}\mathrm{g}$

Esos 13,8 g son de etanol puro; la muestra pesaba 17 g, así que el resto son impurezas que no arden dando $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$:

$\text{riqueza}=\frac{\mathrm{13,8}}{17}\cdot 100=\mathrm{81,2}\mathrm{\%}$