Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · 2026

Responda a las siguientes cuestiones:

a) Nombre los siguientes compuestos y escriba su fórmula molecular. Justifique si son isómeros y, en su caso, el tipo de isomería que presentan:

${\text{CH}}_2\text{Br}-{\text{CH}}_2-\text{COO}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$ y ${\text{CH}}_3-({\text{CH}}_2{)}_2-\text{CHBr}-\text{COOH}$. [0,5 puntos]

b) Complete las siguientes reacciones, formule y nombre todos los compuestos orgánicos indicando el producto mayoritario cuando proceda, y especifique la regla que sigue y el tipo de reacción: [1 punto]

i) propeno $+\text{ HBr }⟶$

ii) ${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CHOH}-{\text{CH}}_3+{\text{KMnO}}_4$ (oxidante) $⟶$

c) Formule y ajuste la reacción de hidrogenación del cis-pent-2-eno. Realice los cálculos necesarios para determinar si esta reacción es endotérmica o exotérmica a $298\text{ K}$ y $1\text{ atm}$, a partir de los valores termodinámicos de la reacción, obtenidos en las mismas condiciones experimentales: $\mathrm{\Delta }{S}_r^{\circ }=-\mathrm{126,0}\text{ J}\cdot {\text{K}}^{-1}\cdot {\text{mol}}^{-1}$ y $\mathrm{\Delta }{G}_r^{\circ }=-\mathrm{77,8}\text{ kJ}\cdot {\text{mol}}^{-1}$. [1 punto]

$\mathbf{\text{a)}}\mathbf{\text{(0,5}}\mathbf{\text{puntos)}}\mathbf{\text{Nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos,}}\mathbf{\text{escriba}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmula}}\mathbf{\text{molecular}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{justifique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{son}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}$

${\text{CH}}_2\text{Br}-{\text{CH}}_2-\text{COO}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$: 3-bromopropanoato de etilo, de fórmula molecular ${\text{C}}_5{\text{H}}_9{\text{BrO}}_2$. Es un éster, el del ácido 3-bromopropanoico con el etanol.

${\text{CH}}_3-({\text{CH}}_2{)}_2-\text{CHBr}-\text{COOH}$: ácido 2-bromopentanoico, de fórmula molecular ${\text{C}}_5{\text{H}}_9{\text{BrO}}_2$.

Las dos fórmulas moleculares coinciden y las estructuras son distintas, luego son isómeros. Como además pertenecen a grupos funcionales diferentes —uno es un éster y el otro un ácido carboxílico—, se trata de isomería de función.

$\mathbf{\text{b)}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{reacciones,}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{org}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{nicos}}\mathbf{\text{indicando}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{producto}}\mathbf{\text{mayoritario}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{especifique}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{regla}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{sigue}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{tipo}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}$

i) El propeno es un alqueno y el bromuro de hidrógeno se le añade al doble enlace: es una reacción de adición electrófila.

${\text{CH}}_2=\text{CH}-{\text{CH}}_3+\text{HBr }⟶{\text{CH}}_3-\text{CHBr}-{\text{CH}}_3$

El producto mayoritario es el 2-bromopropano, por la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono del doble enlace que ya tiene más hidrógenos, de modo que el halógeno queda sobre el carbono más sustituido (el que da el carbocatión más estable). El minoritario es el 1-bromopropano, ${\text{CH}}_2\text{Br}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$.

ii) El 3-metilbutan-2-ol es un alcohol secundario, y la oxidación de un alcohol secundario se detiene en la cetona:

${\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CHOH}-{\text{CH}}_3\stackrel{{\text{KMnO}}_4}{\to }{\text{CH}}_3-\text{CH}({\text{CH}}_3)-\text{CO}-{\text{CH}}_3$

El producto es la 3-metilbutan-2-ona, y la reacción es de oxidación.

$\mathbf{\text{c)}}\mathbf{\text{(1}}\mathbf{\text{punto)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{ajuste}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{hidrogenaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{cis-pent-2-eno}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{determine}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{es}}\mathbf{\text{endot}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{rmica}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{exot}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{rmica}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{298}}\mathbf{\text{K.}}$



La adición de hidrógeno al doble enlace da el alcano correspondiente, el pentano:

${\text{CH}}_3-\text{CH}=\text{CH}-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3+{\text{H}}_2⟶{\text{CH}}_3-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_2-{\text{CH}}_3$

El carácter endotérmico o exotérmico lo marca el signo de la entalpía, que se despeja de la ecuación de Gibbs:

$\mathrm{\Delta }{G}_r^{\circ }=\mathrm{\Delta }{H}_r^{\circ }-T\mathrm{\Delta }{S}_r^{\circ }\Rightarrow \mathrm{\Delta }{H}_r^{\circ }=\mathrm{\Delta }{G}_r^{\circ }+T\mathrm{\Delta }{S}_r^{\circ }$

Hay que pasar la entropía a kilojulios para poder sumarla:

$\mathrm{\Delta }{H}_r^{\circ }=-\mathrm{77,8}+298\cdot (-\mathrm{126,0}\cdot {10}^{-3})=-\mathrm{77,8}-\mathrm{37,5}=-\mathrm{115,3}\text{ kJ}\cdot {\text{mol}}^{-1}$

La entalpía es negativa, luego la reacción es exotérmica. Tiene sentido: se forma un enlace C-H más fuerte a costa del enlace pi, y el sistema pierde desorden al pasar de dos moléculas gaseosas a una, que es lo que explica la entropía negativa del dato.