Ejercicio resuelto de Termoquímica · Química · Cataluña · 2026

La sacarosa, que se extrae principalmente de la caña de azúcar y de la remolacha, tiene un papel fundamental en la alimentación humana, ya que es una de las principales fuentes de energía para el organismo. Este azúcar se metaboliza mediante la acción de la enzima sacarasa, que lo descompone en glucosa y fructosa en el intestino delgado, según la reacción siguiente:

$\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}(aq)\ (sacarosa) + H_2O(l) \rightarrow C_6H_{12}O_6(aq)\ (glucosa) + C_6H_{12}O_6(aq)\ (fructosa)}$

a) Determine si esta reacción es exotérmica o endotérmica en condiciones estándar a 298 K. Calcule el calor absorbido o generado a presión constante durante la conversión de 8,5 g de sacarosa en glucosa y fructosa a 298 K. [1,25 puntos]
b) La sacarosa, la glucosa y la fructosa son glúcidos que en disolución acuosa presentan una estructura cíclica con anillos de seis miembros (forma piranosa) o de cinco miembros (forma furanosa):



Nombre los grupos funcionales que presenta cada una de estas tres moléculas y diga cuántos hay de cada uno. ¿Qué tipo de isomería hay entre las moléculas de glucosa y fructosa? Justifique la respuesta. Explique de manera razonada si las moléculas de sacarosa, glucosa y fructosa son quirales. ¿Cuántos estereocentros o carbonos asimétricos presenta la molécula de glucosa? Indíquelos con un asterisco en la estructura de esta molécula. [1,25 puntos]

Datos: números atómicos: Z(H) = 1; Z(C) = 6; Z(O) = 8. Masas atómicas relativas: H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0. Entalpías estándar de formación a 298 K:

$\textit{Sustancia}$	$\textit{Sacarosa}$	$\textit{Agua}$	$\textit{Glucosa}$	$\textit{Fructosa}$ Entalpía estándar de formación a 25 °C, $\Delta H_f^{\circ}\ \mathrm{(kJ\ mol^{-1})}$	$-2\,226{,}0$	$-285{,}8$	$-1\,273{,}3$	$-1\,265{,}6$

$\textbf{a) Determine si esta reacción es exotérmica o endotérmica en condiciones estándar a 298 K. Calcule el calor absorbido o generado a presión constante durante la conversión de 8,5 g de sacarosa en glucosa y fructosa a 298 K. (1,25 puntos)}$

La entalpía de reacción se obtiene con la ley de Hess a partir de las entalpías de formación: la suma de las de los productos menos la de los reactivos, cada una por su coeficiente estequiométrico.

$\Delta H^{\circ}=\left[\Delta H_f^{\circ}(\text{glucosa})+\Delta H_f^{\circ}(\text{fructosa})\right]-\left[\Delta H_f^{\circ}(\text{sacarosa})+\Delta H_f^{\circ}(\mathrm{H_2O})\right]$

$\Delta H^{\circ}=\left[-1\,273{,}3-1\,265{,}6\right]-\left[-2\,226{,}0-285{,}8\right]$

$\Delta H^{\circ}=-2\,538{,}9+2\,511{,}8=-27{,}1\ \mathrm{kJ\ mol^{-1}}$

El signo negativo indica que el sistema cede calor al entorno: la hidrólisis de la sacarosa es un proceso exotérmico.

A presión constante el calor intercambiado coincide con la variación de entalpía, así que basta multiplicar por la cantidad de sacarosa que reacciona.

$M(\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}})=12\cdot12{,}0+22\cdot1{,}0+11\cdot16{,}0=342{,}0\ \mathrm{g\ mol^{-1}}$

$n=\dfrac{8{,}5}{342{,}0}=0{,}0249\ \text{mol}$

$Q_p=n\,\Delta H^{\circ}=0{,}0249\cdot\left(-27{,}1\right)=-0{,}67\ \mathrm{kJ}$

La reacción es exotérmica y, al hidrolizarse $8{,}5$ g de sacarosa, se desprenden $0{,}67$ kJ de calor. Es una cantidad pequeñísima comparada con la energía que el organismo obtiene después al oxidar esos monosacáridos: la sacarasa solo rompe el enlace glucosídico.

$\textbf{b) Nombre los grupos funcionales que presenta cada una de estas tres moléculas y diga cuántos hay de cada uno. ¿Qué tipo de isomería hay entre las moléculas de glucosa y fructosa? Explique si son quirales. ¿Cuántos estereocentros presenta la molécula de glucosa? (1,25 puntos)}$

Leyendo las tres estructuras cíclicas del enunciado:

Molécula	Grupos hidroxilo	Grupos éter	Otros rasgos Glucosa (piranosa)	5	1 (el del anillo)	hemiacetal en el carbono anomérico Fructosa (furanosa)	5	1 (el del anillo)	hemicetal en el carbono anomérico Sacarosa	8	3 (dos de anillo y el glucosídico)	acetal en el enlace entre los dos anillos

En los tres casos el grupo funcional dominante es el hidroxilo, es decir, se trata de polialcoholes; el oxígeno que cierra cada anillo es un éter, y el enlace glucosídico de la sacarosa es también un éter, el que une los dos monosacáridos.

Glucosa y fructosa comparten fórmula molecular, $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$, pero sus átomos están unidos de manera distinta: en cadena abierta la glucosa es una aldosa (grupo aldehído) y la fructosa, una cetosa (grupo cetona). Se trata, por tanto, de isómeros estructurales y, más concretamente, de isómeros de función. En forma cíclica esa diferencia se traduce en un anillo de seis miembros frente a uno de cinco.

Una molécula es quiral cuando no se puede superponer con su imagen especular, lo que ocurre cuando tiene carbonos asimétricos y carece de plano de simetría. Las tres moléculas tienen varios carbonos unidos a cuatro sustituyentes distintos y ninguna presenta plano de simetría, de manera que las tres son quirales; de hecho, todas ellas desvían el plano de la luz polarizada.

En la glucopiranosa del dibujo son estereocentros los cinco carbonos del anillo que llevan cuatro sustituyentes distintos: el anomérico (el que está entre el oxígeno del anillo y el hidroxilo) y los tres siguientes con hidroxilo, más el carbono que cierra el anillo y soporta el grupo $\mathrm{CH_2OH}$. El único carbono del ciclo que no lo es es el propio $\mathrm{CH_2OH}$, que queda fuera del anillo y lleva dos hidrógenos.

La glucosa presenta cinco estereocentros, que son los cinco carbonos del anillo; marcados con asterisco serían $\mathrm{C1^*}$, $\mathrm{C2^*}$, $\mathrm{C3^*}$, $\mathrm{C4^*}$ y $\mathrm{C5^*}$, numerando desde el carbono anomérico.