Ejercicio resuelto de Glúcidos · Biología · Asturias · 2020

En el esquema se muestra la fórmula desarrollada lineal de la D-ribosa.





1. Utilizando fórmulas desarrolladas, dibuje y describa cómo se produce la ciclación o forma cerrada de la ribosa. Los números de los carbonos se indican dentro de las C. [1 punto]

2. Describa dos funciones biológicas fundamentales de los glúcidos usando dos ejemplos concretos. [1 punto]

$\mathbf{\text{1.}}\mathbf{\text{Utilizando}}\mathbf{\text{f}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{rmulas}}\mathbf{\text{desarrolladas,}}\mathbf{\text{dibuje}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{describa}}\mathbf{\text{c}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mo}}\mathbf{\text{se}}\mathbf{\text{produce}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ciclaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{forma}}\mathbf{\text{cerrada}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{ribosa.}}\mathbf{\text{[1}}\mathbf{\text{punto]}}$

En disolución acuosa, los monosacáridos de cinco y seis carbonos no permanecen en cadena abierta: se cierran sobre sí mismos formando un anillo. La reacción es la formación de un $\mathbf{\text{hemiacetal}}\mathbf{\text{intramolecular}}$ entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos de la propia molécula.

En la D-ribosa, el grupo carbonilo es el aldehído del $\mathbf{\text{C1}}$, y el hidroxilo que lo ataca es el del $\mathbf{\text{C4}}$. Al formarse el enlace, el oxígeno del C4 queda haciendo de puente entre el C1 y el C4:



El anillo resultante tiene $\mathbf{\text{cinco}}\mathbf{\text{v}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{rtices}}$ —cuatro carbonos (C1, C2, C3 y C4) y un oxígeno—, la misma estructura que el furano, y por eso la forma cerrada se llama $\mathbf{\text{ribofuranosa}}$. El C5, con su $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$, queda fuera del anillo, unido al C4.

El detalle importante es que el $\mathbf{\text{C1}}$ deja de ser un carbono carbonílico y pasa a llevar cuatro sustituyentes distintos: se convierte en un carbono asimétrico nuevo, llamado $\mathbf{\text{carbono}}\mathbf{\text{anom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{rico}}$. Según hacia dónde quede su $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ se obtienen dos isómeros:

$\mathit{\alpha }$ si el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ anomérico queda al mismo lado que el del carbono que fija la serie (hacia abajo en la proyección de Haworth) y $\mathit{\beta }$ si queda al lado contrario (hacia arriba). En el ARN, la ribosa aparece siempre en la forma $\beta$-D-ribofuranosa.

$\mathbf{\text{2.}}\mathbf{\text{Describa}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{funciones}}\mathbf{\text{biol}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{gicas}}\mathbf{\text{fundamentales}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{gl}}\acute{\mathbf{\text{u}}}\mathbf{\text{cidos}}\mathbf{\text{usando}}\mathbf{\text{dos}}\mathbf{\text{ejemplos}}\mathbf{\text{concretos.}}\mathbf{\text{[1}}\mathbf{\text{punto]}}$

$\mathbf{\text{Funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{energ}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{tica.}}$ Los glúcidos son el combustible celular de uso inmediato y también la forma habitual de almacenar esa energía a corto plazo. La $\mathbf{\text{glucosa}}$ es el ejemplo claro: es el sustrato de la glucólisis y la molécula que la sangre reparte a todas las células; su oxidación completa rinde unos 30 ATP. Como reserva, el $\mathbf{\text{almid}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ en los vegetales y el $\mathbf{\text{gluc}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{geno}}$ en los animales son polisacáridos ramificados que acumulan miles de glucosas y las liberan cuando hacen falta.

$\mathbf{\text{Funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{estructural.}}$ Otros polisacáridos, con enlaces $\beta$ que las enzimas digestivas no rompen, forman fibras resistentes. La $\mathbf{\text{celulosa}}$ —polímero de glucosa con enlaces $\beta (1\to 4)$— es el componente principal de la pared celular vegetal, y la $\mathbf{\text{quitina}}$ —polímero de N-acetilglucosamina— forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared de los hongos.

Cabría añadir una tercera, la de $\mathbf{\text{reconocimiento}}\mathbf{\text{celular}}$: los oligosacáridos del glucocáliz, unidos a proteínas y lípidos de la membrana, son las etiquetas que identifican a la célula, como ocurre con los antígenos del sistema ABO.