Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2022

i) Formule los siguientes compuestos: etanoato de metilo, butanal, butanamida, ácido pent-2-enoico, pentan-2-ol. [0,50 puntos]

ii) Explique si alguno de los cinco compuestos puede presentar isomería geométrica y en caso afirmativo represente y nombre los posibles isómeros. [0,50 puntos]

iii) Escriba para cada uno de los tres primeros compuestos un isómero de función y nómbrelo. [0,75 puntos]

iv) Explique si alguno de los cinco compuestos puede presentar isomería óptica y en caso afirmativo dibuje los isómeros. [0,25 puntos]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{compuestos:}}\mathbf{\text{etanoato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{metilo,}}\mathbf{\text{butanal,}}\mathbf{\text{butanamida,}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{pent-2-enoico,}}\mathbf{\text{pentan-2-ol.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\text{etanoato de metilo:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\text{butanal:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

$\text{butanamida:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$

$\acute{\text{a}}\text{cido pent-2-enoico:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

$\text{pentan-2-ol:}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{alguno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{cinco}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{presentar}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\mathbf{\text{geom}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{trica}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{caso}}\mathbf{\text{afirmativo}}\mathbf{\text{represente}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{posibles}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Para que haya isomería geométrica hace falta un doble enlace C=C —que impide el giro— con sustituyentes distintos en cada uno de sus carbonos. El único de los cinco que tiene un doble enlace carbono-carbono es el $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{pent-2-enoico}}$, y lo cumple: un carbono lleva un etilo y un hidrógeno, y el otro, el grupo carboxilo y un hidrógeno.



En el isómero cis o $Z$ el etilo y el carboxilo quedan al mismo lado del doble enlace, y en el trans o $E$, en lados opuestos.

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{para}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{uno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{tres}}\mathbf{\text{primeros}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{n}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mbrelo.}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Un isómero de función conserva la fórmula molecular y cambia el grupo funcional.

Del etanoato de metilo, ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_2$: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, el ácido propanoico, que es un ácido en lugar de un éster.

Del butanal, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8\mathrm{O}$: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$, la butanona, que es una cetona en lugar de un aldehído.

De la butanamida, ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_9\mathrm{N}\mathrm{O}$: $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$, el 4-aminobutanal, que cambia el grupo amida por una amina y un aldehído.

$\mathbf{\text{iv)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{si}}\mathbf{\text{alguno}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{cinco}}\mathbf{\text{compuestos}}\mathbf{\text{puede}}\mathbf{\text{presentar}}\mathbf{\text{isomer}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{a}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{ptica}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{caso}}\mathbf{\text{afirmativo}}\mathbf{\text{dibuje}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{meros.}}\mathbf{\text{[0,25}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Hay isomería óptica cuando algún carbono está unido a cuatro sustituyentes distintos. El único que lo cumple es el $\mathbf{\text{pentan-2-ol}}$, cuyo segundo carbono lleva

$-\mathrm{H},-\mathrm{O}\mathrm{H},-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3,-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

Sus dos enantiómeros son imágenes especulares no superponibles: