Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2022

i) Complete las siguientes reacciones formulando y nombrando todas las sustancias presentes en las reacciones, ya sean reactivos o productos: [1,50 puntos]

1) Propan-2-ol + ácido sulfúrico concentrado y caliente →

2) Propan-1-ol + bromuro de hidrógeno →

3) 2-metilbutanal + permanganato de potasio →

ii) Clasifique, justificando su decisión, cada una de las reacciones del apartado anterior. [0,50 puntos]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Complete}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{siguientes}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{formulando}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombrando}}\mathbf{\text{todas}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{sustancias}}\mathbf{\text{presentes}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{reacciones,}}\mathbf{\text{ya}}\mathbf{\text{sean}}\mathbf{\text{reactivos}}\mathbf{\text{o}}\mathbf{\text{productos:}}\mathbf{\text{[1,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathbf{\text{1)}}$ El ácido sulfúrico concentrado y en caliente deshidrata al alcohol y aparece un doble enlace:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4,\text{ calor }}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El reactivo es el propan-2-ol y los productos, el propeno y agua. El ácido sulfúrico actúa de catalizador y no se consume.

$\mathbf{\text{2)}}$ El bromuro de hidrógeno sustituye al grupo hidroxilo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{B}\mathrm{r}+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

De propan-1-ol y bromuro de hidrógeno se obtienen 1-bromopropano y agua.

$\mathbf{\text{3)}}$ El permanganato de potasio es un oxidante fuerte y lleva el aldehído hasta ácido carboxílico:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+[\mathrm{O}]\stackrel{\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_4}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3)-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

El reactivo es el 2-metilbutanal y el producto, el ácido 2-metilbutanoico.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Clasifique,}}\mathbf{\text{justificando}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{decisi}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n,}}\mathbf{\text{cada}}\mathbf{\text{una}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{reacciones}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{apartado}}\mathbf{\text{anterior.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

La $\mathbf{\text{1)}}$ es una $\mathbf{\text{eliminaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: de una sola molécula se desprenden dos fragmentos —un hidrógeno y el hidroxilo— y aparece una insaturación donde antes había un enlace simple.

La $\mathbf{\text{2)}}$ es una $\mathbf{\text{sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$ nucleófila: un grupo, el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$, es reemplazado por otro, el bromo, y el esqueleto carbonado no cambia.

La $\mathbf{\text{3)}}$ es una reacción $\mathbf{\text{redox}}$, en concreto una oxidación: el carbono del grupo carbonilo gana un oxígeno y pasa de número de oxidación $+1$ a $+3$.