Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2025

Ponga un ejemplo de las siguientes reacciones orgánicas, utilizando los reactivos necesarios para que tengan lugar, nombrando y formulando todos los compuestos orgánicos e inorgánicos que intervienen en las mismas:

i) Adición en la que tenga que aplicarse la regla de Markovnikov. [0,50 puntos]

ii) Sustitución electrófila aromática. [0,50 puntos]

iii) Reacción de condensación. [0,50 puntos]

iv) Reacción de polimerización. [0,50 puntos]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Adici}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{tenga}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{aplicarse}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{regla}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{Markovnikov.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2+\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\to \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

El propeno reacciona con el bromuro de hidrógeno y los dos fragmentos se incorporan al doble enlace. Los carbonos de este no son equivalentes, así que hay dos productos posibles y decide la regla de Markovnikov: el hidrógeno se une al carbono que ya tiene más hidrógenos, porque el carbocatión intermedio que se forma así, el secundario, es más estable.

El producto mayoritario es el 2-bromopropano, y no el 1-bromopropano.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Sustituci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{electr}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{fila}}\mathbf{\text{arom}}\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{tica.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6+\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_3\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{S}{\mathrm{O}}_4}{\to }{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-\mathrm{N}{\mathrm{O}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Es la nitración del benceno. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico y genera el ion nitronio, $\mathrm{N}{\mathrm{O}}_2^{+}$, que es el electrófilo; este ataca al anillo y un hidrógeno se marcha como protón. El producto es el nitrobenceno.

El anillo aromático da sustitución y no adición precisamente porque así conserva su sistema de electrones deslocalizados, que es lo que lo hace tan estable.

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{Reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{condensaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

El ácido etanoico y el etanol se unen eliminando entre ambos una molécula de agua, que es lo que define a una condensación. El producto es el etanoato de etilo, y la reacción, catalizada por ácido sulfúrico, recibe el nombre de esterificación.

$\mathbf{\text{iv)}}\mathbf{\text{Reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{polimerizaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$n\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\stackrel{\text{ catalizador }}{\to }-(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2){-}_n$

Muchas moléculas de eteno (etileno), el monómero, se unen entre sí abriendo su doble enlace y forman una cadena muy larga: el polietileno. Es una polimerización por adición, porque no se pierde ningún átomo por el camino.