Ejercicio resuelto de Orgánica · Química · Navarra · 2024

El etanoato de etilo, más conocido como acetato de etilo, es un componente de los pegamentos de uso corriente, que se obtiene a escala industrial por reacción del ácido acético con etanol.

i) Escriba la reacción química formulando y nombrando todas las sustancias que intervienen en el proceso y clasifíquela justificando su decisión. [0,75 puntos]

ii) Explique el concepto de grupo funcional e identifique los grupos funcionales presentes en las anteriores moléculas. [0,75 puntos]

iii) Formule y nombre un isómero de función del acetato de etilo. [0,50 puntos]

$\mathbf{\text{i)}}\mathbf{\text{Escriba}}\mathbf{\text{la}}\mathbf{\text{reacci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{qu}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{mica}}\mathbf{\text{formulando}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombrando}}\mathbf{\text{todas}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{sustancias}}\mathbf{\text{que}}\mathbf{\text{intervienen}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{proceso}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{clasif}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{quela}}\mathbf{\text{justificando}}\mathbf{\text{su}}\mathbf{\text{decisi}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n.}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}\rightleftharpoons \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

Los reactivos son el ácido etanoico (ácido acético) y el etanol; los productos, el etanoato de etilo (acetato de etilo) y agua.

Es una reacción de $\mathbf{\text{condensaci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}$: dos moléculas se unen eliminando entre ellas una molécula pequeña, en este caso agua, formada con el $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ del ácido y el hidrógeno del alcohol. Cuando la condensación es entre un ácido y un alcohol recibe el nombre particular de esterificación, y se cataliza con ácido sulfúrico.

$\mathbf{\text{ii)}}\mathbf{\text{Explique}}\mathbf{\text{el}}\mathbf{\text{concepto}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{grupo}}\mathbf{\text{funcional}}\mathbf{\text{e}}\mathbf{\text{identifique}}\mathbf{\text{los}}\mathbf{\text{grupos}}\mathbf{\text{funcionales}}\mathbf{\text{presentes}}\mathbf{\text{en}}\mathbf{\text{las}}\mathbf{\text{anteriores}}\mathbf{\text{mol}}\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{culas.}}\mathbf{\text{[0,75}}\mathbf{\text{puntos]}}$

Un grupo funcional es el átomo o conjunto de átomos que determina el comportamiento químico de una molécula orgánica. Los compuestos que lo comparten forman una serie homóloga y reaccionan de manera parecida, sea cual sea la longitud de su cadena.

En el ácido acético, el grupo $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$: es un $\acute{\mathbf{\text{a}}}\mathbf{\text{cido}}\mathbf{\text{carbox}}\acute{\mathbf{\text{ı}}}\mathbf{\text{lico}}$.

En el etanol, el grupo $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ sobre un carbono saturado: es un $\mathbf{\text{alcohol}}$.

En el acetato de etilo, el grupo $-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}-$ entre dos cadenas: es un $\acute{\mathbf{\text{e}}}\mathbf{\text{ster}}$.

$\mathbf{\text{iii)}}\mathbf{\text{Formule}}\mathbf{\text{y}}\mathbf{\text{nombre}}\mathbf{\text{un}}\mathbf{\text{is}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{mero}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{funci}}\acute{\mathbf{\text{o}}}\mathbf{\text{n}}\mathbf{\text{del}}\mathbf{\text{acetato}}\mathbf{\text{de}}\mathbf{\text{etilo.}}\mathbf{\text{[0,50}}\mathbf{\text{puntos]}}$

El acetato de etilo responde a la fórmula molecular ${\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_8{\mathrm{O}}_2$. Un isómero de función tiene esa misma fórmula con otro grupo funcional, y el candidato natural es un ácido carboxílico de cuatro carbonos:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ — ácido butanoico.

Cuatro carbonos, ocho hidrógenos y dos oxígenos, como el éster. Valdrían igualmente el ácido 2-metilpropanoico o los otros ésteres de la serie, como el propanoato de metilo o el metanoato de propilo.